3-((tert-bútoxýkarbónýl)amínó)-3-(2-klórfenýl)própansýra

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C14H18ClNO4, sem samsvarar mólþyngd 299,75. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 142–146 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,26 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati og tetrahýdrófúrani, í meðallagi leysanlegt í metanóli og etanóli og lítt leysanlegt í vatni og alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af própansýrustoð sem ber 2-klórfenýlhóp og Boc-varið amín í 3-stöðu. Karboxýlsýran er næm fyrir afprótónun, esterun og amíðmyndun, en Boc hópurinn er stöðugur við basísk skilyrði en klofnar auðveldlega við súr aðstæður til að sýna frjálsa amínið. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig til að koma í veg fyrir niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterkar sýrur, sterka basa og sterka oxunarefni.

3-((tert-Butoxýkarbónýl)amínó)-3-(2-klórfenýl)própansýra er Boc-vernduð -amínósýruafleiða sem inniheldur orþó-klórfenýlsetuhóp. Sameindin sameinar verndaða amínvirkni og karboxýlsýru á þriggja kolefnisstoð, sem skapar fjölhæfan byggingareining fyrir peptíðmyndun og lyfjaefnafræði. Boc hópurinn þjónar sem tímabundinn gríma fyrir amínið, sem gerir sértæka meðferð á karboxýlsýrunni kleift en kemur í veg fyrir óæskileg aukaverkanir. 2-klórfenýl tengihópurinn kynnir bæði steríska hindrun og rafeindadráttareinkenni, sem getur haft áhrif á hvarfgirni og formstillingar amínósýruleifanna. Orþóklórinn veitir einnig mögulega höndla fyrir frekari virkni með kjarnasæknum arómatískum útskiptum eða krosstengingu viðbrögðum eftir afverndun. Þessi blanda af vernduðu amíni, breytanlegri karboxýlsýru og halógenuðum arómatískum hring gerir efnasambandið að dýrmætu milliefni í myndun líffræðilega virkra sameinda, sérstaklega við framleiðslu á peptíðhermi og ensímhemlum.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjauppgötvun er þessi Boc-verndaða amínósýra notuð sem byggingarefni til að búa til efnasambönd með hugsanlega virkni gegn taugasjúkdómum, bólgum og krabbameini. Karboxýlsýran gerir þægilega amíðtengingu við amín-lyfjalyf sem innihalda lyf, á meðan hægt er að fjarlægja Boc hópinn sértækt við vægar súr aðstæður til að sýna frjálsa amínið til frekari virkni. 2-klórfenýl hópurinn stuðlar að vatnsfælnum bindandi milliverkunum og getur haft áhrif á efnaskiptastöðugleika. Afleiður sem framleiddar eru úr þessum vinnupalli hafa verið kannaðar sem ensímhemlar og viðtakamótarar.

Byggingareining fyrir peptidomimetics
Þessi -amínósýruafleiða þjónar sem einliða til að búa til peptíðeftirlíkingar með auknum próteingreiningarstöðugleika samanborið við náttúruleg -peptíð. Skilgreind steríóefnafræði og stífur arómatískur skiptihópur getur framkallað sérstakar aukabyggingar eins og beygjur og þyrlur, sem gerir kleift að hanna sameindir sem líkja eftir próteinbindandi epitopum. Slík peptíðeftirlíking er rannsökuð með tilliti til möguleika þeirra sem lækningamiðla sem miða að próteini-próteinvíxlverkunum og virkum ensímum.

Undanfari PROTAC þróunar
Rétthyrnt virkni þessa efnasambands gerir það hentugt sem tengihluti í próteingreiningu sem miðar á chimeras. Karboxýlsýran er hægt að tengja við E3 lígasa bindla eða markodda, en varið amín veitir handfang til frekari útfærslu eftir afverndun. 2-klórfenýl hópurinn getur stuðlað að stöðugleika í þrískiptum flóknum og haft áhrif á frumu gegndræpi PROTAC sameindanna sem myndast.

Chiral byggingareining í ósamhverfum myndun
Staðalgena miðstöðin í 3-stöðunni gerir þetta efnasamband dýrmætt sem handvirkt upphafsefni eða milliefni í myndun handhverfuhreinra lyfja. Boc hópurinn og karboxýlsýran gera sértæka verndar- og virkjunaraðferðir kleift, á meðan ortó-klórfenýl tengihópurinn getur tekið þátt í stýrðri málmmyndun eða krosstengingarhvörfum til að koma á auknum fjölbreytileika. Notagildi þess nær til framleiðslu á kiral bindlum, lífrænum hvata og hliðstæðum náttúruafurða þar sem skilgreind steríóefnafræði er mikilvæg fyrir líffræðilega virkni.

maq per Qat: 3-((tert-bútoxýkarbónýl)amínó)-3-(2-klórfenýl)própansýra, Kína 3-((tert-bútoxýkarbónýl)amínó)-3-(2-klórfenýl)própansýra framleiðendur, birgja