2-(2,2-dímetoxýetýl)anilín

Þetta efnasamband fæst venjulega sem fölgulur til ljósgulur seigfljótandi vökvi. Sameindaformúla þess er C10H15NO2, sem samsvarar mólþyngd 181,23. Suðumarkið er um það bil 110–115 gráður við lækkaðan þrýsting (0,5 mmHg), með reiknaðan þéttleika nálægt 1,06 g/cm³ við 20 gráður. Það er blandanlegt með algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetan, etýlasetat, tetrahýdrófúran og metanól, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af anilínhring með 2,2-dímetoxýetýl tengihópi í 2 stöðunni. Aðal amínið er næmt fyrir asýleringu, alkýleringu og þéttingarhvörfum, á meðan asetalvirknin er stöðug við basísk skilyrði en vatnsrofið auðveldlega við súr aðstæður til að sýna samsvarandi aldehýð. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof og oxandi niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterkar sýrur, sterk oxunarefni og sýruklóríð.

2 (2,2 dímetoxýetýl)anilín er tvívirkt arómatískt efnasamband sem sameinar orþó-útskipt anilín og dímetýlasetal-varið aldehýð. Anilín kjarninn veitir kjarnasækið aðal amín sem getur tekið þátt í fjölbreyttum umbreytingum, þar á meðal amíðmyndun, díasótingu og málmsamhæfingu. 2,2-dímetoxýetýl hópurinn í réttstöðustöðu þjónar sem duldt aldehýðjafngildi, varið fyrir ótímabærum viðbrögðum á meðan það er áfram klofið við vægar súr aðstæður þegar aldehýðvirkni er krafist. Nálægð tveggja virku hópanna gerir kleift að hringlaga viðbrögð innan sameinda við afverndun asetals, sem veitir aðgang að indól- og kínólínafleiðum með þéttingu aldehýðsins sem myndast með anilínköfnunarefninu. Þessi samsetning grímukarbónýls og arómatísks amíns í nálægð gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningu í heteróhringlaga efnafræði og efnafræði náttúruafurða, þar sem stýrð myndun hvarfgjarnra milliefna gerir skilvirka byggingu flókinna sameindaarkitektúra.

Tilbúið milliefni fyrir indól og kínólín
Þetta orþó-skipt anilín þjónar sem lykilforveri til að smíða indól- og kínólínhringakerfi með sýru-hvataðri hringrás. Vatnsrof asetalsins leiðir í ljós aldehýð sem fer í gegnum sameindaþéttingu með anílínköfnunarefninu og myndar samsvarandi heteróhring. Þessar umbreytingar veita skilvirkar leiðir til líffræðilega virkra efnasambanda, þar á meðal serótónínviðtakabindla og kínasahemla, þar sem indól- eða kínólínkjarni er nauðsynlegur fyrir markgreiningu.

Byggingareining fyrir gagnhverfa bókasöfn
Efnasambandið gerir hraða myndun fjölbreyttra köfnunarefnis-sem innihalda heteróhringjum með raðvirkni. Anilínið er hægt að asýlera eða alkýlera áður en asetal er afverndað, sem gerir kleift að setja inn skiptihópa sem hafa áhrif á svæðisefnafræði og niðurstöður síðari hringrásarhvarfa. Þessi stefna auðveldar byggingu safns af indól- og kínólínhliðstæðum fyrir skimun á efnafræðilegum efnum.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjauppgötvun er þessi amínóasetalafleiða notuð við myndun efnasambanda með hugsanlega virkni gegn krabbameini og taugasjúkdómum. Grímuklædda aldehýðið veitir handfang til að koma á fjölbreytileika með afoxandi amínering eftir afverndun, á meðan anilínið gerir amíðtengingu við karboxýlsýru-lyfjalyf sem innihalda. Staðfestingarmynstrið tryggir nálægð hvarfgjarnra staða fyrir hringrás þegar þess er óskað.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur 2-(2,2-dímetoxýetýl)anilín þátt í margvíslegum umbreytingum, þar með talið palladíumhvötuðum krosstengingarhvörfum (eftir umbreytingu amínsins í aðra virka hópa), kjarnasæknum arómatískum staðgöngum og afoxandi amínunarröðum. Hægt er að afvernda asetalið við vægar aðstæður til að sýna aldehýð fyrir síðari viðbrögð eins og Wittig olefination eða Grignard viðbót. Notagildi þess nær til myndun náttúrulegra afurða hliðstæðna og hagnýtra efna þar sem stjórnaðrar myndunar hvarfgjarnra milliefna er krafist.

maq per Qat: 2-(2,2-dímetoxýetýl)anilín, Kína 2-(2,2-dímetoxýetýl)anilín framleiðendur, birgjar