3-((tert-bútoxýkarbónýl)amínó)-3-(4-klórfenýl)própansýra

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C14H18ClNO4, sem samsvarar mólþyngd 299,75. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 145–149 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,26 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati og tetrahýdrófúrani, í meðallagi leysanlegt í metanóli og etanóli og lítt leysanlegt í vatni og alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af própansýrustoð sem ber 4-klórfenýlhóp og Boc-varið amín í 3-stöðu. Karboxýlsýran er næm fyrir afprótónun, esterun og amíðmyndun, en Boc hópurinn er stöðugur við basísk skilyrði en klofnar auðveldlega við súr aðstæður til að sýna frjálsa amínið. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig til að koma í veg fyrir niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterkar sýrur, sterka basa og sterka oxunarefni.

3-((tert-Butoxýkarbónýl)amínó)-3-(4-klórfenýl)própansýra er Boc-vernduð -amínósýruafleiða sem inniheldur para-klórfenýl skiptihóp. Sameindin sameinar verndaða amínvirkni og karboxýlsýru á þriggja kolefnisstoð, sem skapar fjölhæfan byggingareining fyrir peptíðmyndun og lyfjaefnafræði. Boc hópurinn þjónar sem tímabundinn gríma fyrir amínið, sem gerir sértæka meðferð á karboxýlsýrunni kleift en kemur í veg fyrir óæskileg aukaverkanir. 4-klórfenýl tengihópurinn kynnir rafeindadragandi eiginleika og vatnsfælna magn, sem getur haft áhrif á bæði hvarfgirni og líffræðilega greiningu amínósýruleifanna. Para-klórið veitir mögulega handtök fyrir frekari virkni með kjarnasæknum arómatískum skiptingu eða krosstengingu viðbrögðum eftir afverndun. Þessi samsetning af vernduðu amíni, breytanlegum karboxýlsýru og halógenuðum arómatískum hring gerir efnasambandið að verðmætu milliefni í myndun líffræðilega virkra sameinda, sérstaklega við framleiðslu á peptíðhermi, ensímhemlum og lyfjafræðilegum frambjóðendum þar sem arýlhópurinn stuðlar að markkókínbindingu og lyfjamótun.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjauppgötvun er þessi Boc-verndaða amínósýra notuð sem byggingarefni til að búa til efnasambönd með hugsanlega virkni gegn taugasjúkdómum, bólgum og krabbameini. Karboxýlsýran gerir þægilega amíðtengingu við amín-lyfjalyf sem innihalda lyf, á meðan hægt er að fjarlægja Boc hópinn sértækt við vægar súr aðstæður til að sýna frjálsa amínið til frekari virkni. 4-klórfenýl hópurinn stuðlar að vatnsfælnum bindandi milliverkunum og getur haft áhrif á efnaskiptastöðugleika og gegndræpi himnunnar. Afleiður sem unnar eru úr þessum vinnupalli hafa verið kannaðar sem ensímhemlar og viðtakastýringar á ýmsum lækningasviðum.

Byggingareining fyrir peptidomimetics
Þessi -amínósýruafleiða þjónar sem einliða til að búa til peptíðeftirlíkingar með auknum próteingreiningarstöðugleika samanborið við náttúruleg -peptíð. Skilgreind steríóefnafræði og stífur arómatískur skiptihópur getur framkallað sérstakar aukabyggingar eins og beygjur og þyrlur, sem gerir kleift að hanna sameindir sem líkja eftir próteinbindandi epitopum. Slík peptíðeftirlíking er rannsökuð með tilliti til möguleika þeirra sem lækningamiðla sem miða að prótein--próteinsamskiptum og ensímvirkum stöðum, þar sem 4-klórfenýlhópurinn stuðlar að bættri bindingarækni og sértækni.

Undanfari PROTAC þróunar
Rétthyrnt virkni þessa efnasambands gerir það hentugt sem tengihluti í próteingreiningu sem miðar á chimeras. Karboxýlsýran er hægt að tengja við E3 lígasa bindla eða markodda með myndun amíðtengja, en varið amín veitir handfang til frekari útfærslu eftir afverndun. 4-klórfenýlhópurinn getur stuðlað að stöðugleika í þrískiptum flóknum og haft áhrif á frumugegndræpi PROTAC sameindanna sem myndast, sem getur hugsanlega aukið niðurbrotsvirkni próteina sem skipta máli fyrir sjúkdóma.

Chiral byggingareining í ósamhverfum myndun
Staðalgena miðstöðin í 3-stöðunni gerir þetta efnasamband dýrmætt sem handvirkt upphafsefni eða milliefni í myndun handhverfuhreinra lyfja. Boc hópurinn og karboxýlsýran gera sértæka verndar- og virkjunaraðferðir kleift, en para-klórfenýl skiptihópurinn getur tekið þátt í kross-viðbrögðum til að koma á auknum fjölbreytileika. Notagildi þess nær til undirbúnings á kíral bindlum, lífrænum hvata og hliðstæðum náttúruafurða þar sem skilgreind steríóefnafræði er mikilvæg fyrir líffræðilega virkni og þar sem klóratómið veitir vettvang fyrir fjölbreytni á seinstigi.

maq per Qat: 3-((tert-bútoxýkarbónýl)amínó)-3-(4-klórfenýl)própansýra, Kína 3-((tert-bútoxýkarbónýl)amínó)-3-(4-klórfenýl)própansýra framleiðendur, birgja