1-(2,5-bis(bensýloxý)fenýl)etanón

Þetta efnasamband fæst venjulega sem hvítt til bein-hvítt kristallað fast efni. Sameindaformúla þess er C22H20O3, sem samsvarar mólþyngd 332,39. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 88–92 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,16 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati og tetrahýdrófúrani, í meðallagi leysanlegt í metanóli og etanóli og nánast óleysanlegt í vatni og alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin er með asetófenónkjarna sem skipt er út í 2 og 5 stöðunum með bensýloxýhópum. Ketónkarbónýlið er næmt fyrir kjarnasæknum samlagningar- og þéttingarhvörfum, á meðan bensýleterarnir eru stöðugir við basísk skilyrði en hægt er að kljúfa þær með vetnisrofi eða sterkum sýrum. Geymsla í vel lokuðu íláti sem varið er gegn ljósi og raka við umhverfishita er almennt fullnægjandi, þó mælt sé með þurrkað ástandi í langan tíma. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni og sterkar sýrur.

1 (2,5 Bis(bensýloxý)fenýl)etanón er samhverf útskipt asetófenónafleiða þar sem tveir bensýleterhópar eru í stöðunum ortho og para miðað við hvor annan á arómatíska hringnum. Bensýloxýhlutarnir þjóna sem verndarhópar fyrir samsvarandi fenólhýdroxýl, sem gerir sameindina fitusækna og stöðuga við margvíslegar hvarfaðstæður. Asetýlhópurinn veitir fjölhæft rafsækið handfang fyrir frekari umbreytingar eins og aldolþéttingar, Grignard viðbætur eða minnkun. Bensýleterana er hægt að fjarlægja með vali með hvatandi vetnun eða meðhöndlun með Lewis sýrum til að afhjúpa frjálsu fenólhýdroxýlin, sem gerir síðari virkni kleift. Þessi samsetning af vernduðu pólýhýdroxýareni og hvarfgjörnu ketóni gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningu í myndun flókinna náttúruafurða, pólýfenólefnasambanda og hagnýtra efna.

Millistig í myndun náttúruafurða
Þetta verndaða asetófenón er notað sem upphafsefni til að búa til fjölsýrðar náttúruvörur, þar á meðal flavonoids, stilbenes og lignans. Bensýleterarnir standa vörð um fenólhópana í margra þrepa röðum, á meðan hægt er að útfæra asetýlhópinn með Claisen þéttingum eða öðrum kolefnistengimyndandi viðbrögðum. Síðari afverndun sýnir hýdroxýlin, sem eru oft mikilvæg fyrir líffræðilega virkni.

Byggingarefni fyrir pólýfenólefnasambönd
Fjarlæging með vetnisgreiningu á bensýlhópunum gefur 2,5-díhýdroxýasetófenón, verðmætan undanfara til að mynda ýmsar pólýfenólafleiður með andoxunar-, örverueyðandi og krabbameinseiginleika. Katekólíka mótífið sem myndast við afverndun getur klóað málmjónir eða tekið þátt í enduroxunarhringrás, sem stuðlar að lífvirkni lokasameindanna.

Ljósefna- og efnisrannsóknir
Útbreidda arómatíska kerfið og nærvera bensýletra veita þessu efnasambandi áhugaverða ljóseðlisfræðilega eiginleika. Það er notað við hönnun ljósvirkra efna, þar með talið UV-gleypa og lífræna ljósdíóðahluta. Hægt er að skipta út bensýlhópunum með öðrum litningum til að stilla ljóseiginleikana.

Lífræn nýmyndun millistig
Sem fjölhæfur tilbúinn byggingarefni tekur þetta ketón þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal Baeyer Villiger oxun til að gefa fenólestera, lækkun í samsvarandi aukaalkóhól og þéttingar með hýdroxýlamíni til að mynda oxím. Bensýloxýhópunum er hægt að breyta sértækt eða fjarlægja til að búa til söfn af súrefnisríkum arómatískum efnasamböndum fyrir lyfja- og landbúnaðarrannsóknir.

maq per Qat: 1-(2,5-bis(bensýloxý)fenýl)etanón, Kína 1-(2,5-bis(bensýloxý)fenýl)etanón framleiðendur, birgjar