((2R,3R,5S)-3-(bensóýloxý)-4,4-díflúor-5-hýdroxýtetrahýdrófúran-2-ýl)metýlbensóat

Þetta efni er venjulega einangrað sem litlaus til föl gulbrún seigfljótandi olía eða vaxkennd fast efni nálægt stofuhita. Sameindaformúla þess er C19H16F2O6 með formúluþyngd 378,32. Suðumarkið er áætlað um 495–500 gráður við loftþrýsting, þó niðurbrot geti verið á undan uppgufun. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,41 g/cm³. Það er leysanlegt í ýmsum lífrænum leysum þar á meðal klóróformi, díklórmetani, etýlasetati og tetrahýdrófúrani, en sýnir aðeins lítinn leysni í metanóli og hverfandi leysni í vatni. Efnasambandið inniheldur óstöðuga anómerísk miðstöð og esterverndarhópa sem krefjast varkárrar meðhöndlunar. Það ætti að geyma undir óvirku andrúmslofti (argon eða köfnunarefni) við hitastig undir núll (−20 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof bensóatestra og niðurbrot flúoraða fúranósahringsins. Vernd gegn ljósi og raka er nauðsynleg. Forðast verður snertingu við sterka basa, kjarna og langvarandi útsetningu fyrir hækkuðu hitastigi til að viðhalda burðarvirki.

((2R,3R,5S)-3-(Bensóýloxý)-4,4-díflúor-5-hýdroxýtetrahýdrófúran-2-ýl)metýlbensóat er að fullu vernduð flúoruð sykurafleiða, sérstaklega 2-deoxý-2,2-díflúorósa-D-ríbófúran og benzófúran-flúoran-3-flúoran-3 og 5-hýdroxýl stöður. Geminal difluoro skiptingin í 2-stöðu er aðalsmerki breyting sem veitir einstakan efnaskiptastöðugleika og breytir rafrænu umhverfi fúranósahringsins, sem gerir hann að hornsteini til að smíða núkleósíðhliðstæður með aukna lækningaeiginleika. Staðalefnafræðin í 2R,3R,5S miðstöðvunum er nákvæmlega skilgreind, sem endurspeglar náttúrulega D-ribo uppsetningu, sem er mikilvæg fyrir líffræðilega greiningu. Bensóat verndarhóparnir gera sameindina fitusækna og leyfa sértæka afverndun við vægar aðstæður, sem gerir stýrða glýkósýleringu eða frekari virkni. Þessi byggingareining brúar efnafræði kolvetna og lyfjaefnafræði og veitir aðgang að byggingarbreyttum núkleósíðum sem geta truflað kjarnsýruefnaskipti í sjúkum frumum.

Framleiðsla á krabbameinslyfjum núkleósíða
Þetta efnasamband er fyrst og fremst viðurkennt sem mikilvæga milliefnið í iðnaði nýmyndun gemcitabíns, sem er framlínulyf fyrir krabbamein í brisi, brjóstum og eggjastokkum. Díflúoraður ríbósa kjarninn sem þessi sameind gefur er beint inn í núkleósíð hliðstæðuna, þar sem 2,2-díflúor mótífið er ábyrgt fyrir öflugri hömlun á ríbónúkleótíð redúktasa og DNA keðjulokum. Verndaða form þess gerir kleift að tengja við virka pýrimídínbasa við glýkósýleringaraðstæður á skilvirkan hátt, sem auðveldar framleiðslu þessa nauðsynlega lyfs í stórum stíl.

Könnun á veirueyðandi núkleósíð hliðstæðum
Í veirueyðandi rannsóknum þjónar þessi flúoraði sykur sem fjölhæfur upphafspunktur til að byggja upp bókasöfn með breyttum núkleósíðum sem miða að RNA vírusum eins og lifrarbólgu C, inflúensu og kransæðaveirum. Stífa, rafeindasnauðu fúranósahringinn er hægt að sameina við ýmsa heteróhringlaga basa til að mynda frambjóðendur sem líkja eftir náttúrulegum kirnum en standast ensímklofnun. Þessar hliðstæður eru metnar með tilliti til hæfni þeirra til að hamla veirupólýmerasa, þar sem flúoratómin stuðla að aukinni bindisækni og lengri helmingunartíma innan frumu.

Verkfæri fyrir rannsóknir á glýkósíðasa og glýkósýltransferasa
Hin einstaka rafræna truflun sem stafar af gimsteinnum-díflúorskiptingu gerir þetta efnasamband dýrmætt til að hanna kerfi-undirstaða hemla kolvetna-vinnsluensíma. Með því að blanda þessum breytta sykri inn í hvarfefnishliðstæður geta vísindamenn rannsakað hvatakerfi glýkósíðasa og glýkósýltransferasa, sem leiðir til þróunar sérstakra hemla með lækningamöguleika við sykursýki, veirusýkingu og meinvörp í krabbameini. Hægt er að fjarlægja bensóatverndarhópana til að sýna lausan sykurinn fyrir ensímpróf.

Chiral byggingareining í flóknu sameindasamsetningu
Fyrir utan núkleósíðefnafræði þjónar þessi þéttvirki fúranósi sem kíral synthon til að smíða fjölbreyttar hliðstæður náttúruafurða og lífvirkar litlar sameindir. Rétthyrndu verndarhóparnir leyfa sértæka meðferð á 3 og 5 stöðunum, á meðan hægt er að virkja anómeríska hýdroxýlið fyrir glýkósýleringu eða breyta í aðra virka hópa. Stíf umgjörð þess og skilgreind steríóefnafræði gera kleift að innleiða flúoruð kolvetnamótíf í stórhringlaga efnasambönd, glýkópeptíð og aðra flókna arkitektúr þar sem óskað er eftir formbreytingu og efnaskiptastöðugleika.

maq per Qat: ((2r,3r,5s)-3-(bensóýloxý)-4,4-díflúor-5-hýdroxýtetrahýdrófúran-2-ýl)metýlbensóat, Kína ((2r,3r,5s)-3-(bensóýloxý)-4,4-díflúor-5-hýdroxýtetrahýdrófúran-2-ýl)metýlbensóat framleiðendur, birgja