Tert-bútýl 6-sýanó-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)-1H-indól-1-karboxýlat

Þetta efni er venjulega fengið sem bein-hvítt til fölgult fast efni án sérstakrar lyktar. Bræðslumark þess er ekki skarpt skilgreint, þar sem niðurbrot á sér oft stað fyrir vökvamyndun við hækkað hitastig. Sameindaformúlan er C20H25BN2O4, sem samsvarar um það bil 368,24 mólmassa. Reiknaður þéttleiki er áætlaður um 1,13 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, tetrahýdrófúrani, etýlasetati og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir takmarkaðan leysni í metanóli og etanóli og hverfandi leysni í vatni og alifatískum kolvetnum. Staðfræðilega skautflatarmálið er um það bil 73 Ų, sem endurspeglar tilvist margra vetnistengiviðtaka. Efnasambandið inniheldur núll vetnistengigjafa og fjóra vetnistengiþega. Pinacol boronate ester hluti er næmur fyrir hæga vatnsrofi við langvarandi útsetningu fyrir raka, en Boc verndarhópurinn er hægt að kljúfa við súr skilyrði. Mælt er með geymslu í vel lokuðu íláti undir óvirku andrúmslofti (argon eða köfnunarefni) við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að viðhalda stöðugleika. Meðhöndla skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og basa með viðeigandi varúðarráðstöfunum á rannsóknarstofu.

Tert-bútýl 6-sýanó-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)-1H-indólafleiða fjölvirka indól-1-kar pinacol-vernduð bórsýra er staðsett í 3-stöðu indólkjarna, sýanóhópur er í 6-stöðu og indólköfnunarefni er varið með tert-bútoxýkarbónýl (Boc) hóp. Indól kjarninn sjálfur er forréttinda heteroaromatic vinnupallur sem er víða útbreiddur í náttúruvörum og lyfjum, sem býður upp á bæði rafeindaríkan karakter og vetnisbindingargetu í gegnum köfnunarefnisatóm þess. Boc verndarhópurinn þjónar sem tímabundinn gríma fyrir indól NH, sem kemur í veg fyrir óæskileg viðbrögð við gervihöndlun á meðan það er auðvelt að fjarlægja það við vægar súr aðstæður. Pinacol bórónatesterinn veitir grímuklædd krosstengihandfang sem hægt er að afhjúpa við Suzuki-Miyaura aðstæður, sem gerir kleift að innleiða fjölbreytta arýl og heteróarýl skiptihópa. Sýanóhópurinn í 6-stöðunni stuðlar að auknum rafeindadragandi eiginleika og þjónar sem fjölhæfur virkur hópur sem hægt er að umbreyta í amín, tetrasól eða karboxýlsýrur. Þessi blanda af verndaðri bórsýru, dulda amínhandfangi og rafeindadregna staðgengill á stífum indólgrind skapar fjölhæfan byggingareining til að smíða flókna sameindaarkitektúr í lyfjaefnafræði og efnisfræði.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjauppgötvunaráætlunum þjónar þessi Boc-verndaði indólbórónatester sem lykilbyggingarefni til að setja saman kínasahemla og G-próteintengda viðtakamótara. Indól kjarninn er forréttinda vinnupallur í lyfjaefnafræði, sem birtist í fjölmörgum lækningaefnum sem miða að krabbameinslækningum, taugalækningum og bólgum. Bórónathandfangið gerir Suzuki-Miyaura tengingum með fjölbreyttum arýl- og heteróarýlhalíðum kleift að búa til biarýlbyggingar, á meðan hægt er að minnka sýanóhópinn í samsvarandi amín til frekari virkni eða breyta í tetrazól sem karboxýlsýru lífísóstera. Boc hópurinn veitir hornrétta vörn sem hægt er að fjarlægja með vali við súr aðstæður, sem gerir kleift að breyta indól köfnunarefninu á seint-stigi.

Efnisfræðiforrit
Hinn stífi, samtengdi indólkjarni ásamt rafeinda-dragandi sýanóhópnum gerir þetta efnasamband dýrmætt til að þróa lífræn rafeindaefni, þ. Bórónathandfangið gerir kleift að fella inn í samtengdar fjölliður með kross-tengifjölliðun, sem gerir nákvæma stillingu á bandbilum og hleðsluflutningseiginleikum. Hægt er að fjarlægja Boc hópinn til að sýna frjálsa indólið NH, sem getur tekið þátt í vetnisbindingu og haft áhrif á sameindapakkningu í þunnum filmum.

Efnalíffræði og rannsaka þróun
Í efnalíffræðirannsóknum þjónar þetta efnasamband sem undanfari til að búa til flúrljómandi rannsaka og lífvirkar sameindir til að rannsaka líffræðilegar leiðir. Indól kjarninn getur stuðlað að bindandi víxlverkunum við próteinmarkmið, á meðan bórónathandfangið gerir samtengingu við sæknimerki eða flúorófóra. Sýanóhópurinn veitir handfang til frekari útfærslu eða getur þjónað sem innrauður litrófsritari til að fylgjast með bindandi atburðum.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölvirkt heteróarómatískt milliefni tekur þetta efnasamband þátt í margvíslegum umbreytingum umfram venjulegt kross-efnafræði. Bórónatesterinn tekur þátt í Chan-Lam amíneringum, oxandi Heck viðbrögðum og samtengdum viðbótum. Hægt er að fjarlægja Boc hópinn til að sýna indól NH fyrir N-alkýleringu eða N-arýlerunarhvörf. Sýanóhópurinn gangast undir afoxun, vatnsrof og sýklóabótunarviðbrögð til að fá aðgang að fjölbreyttum virkum hópum. Þessi hornrétta hvarfgirni gerir það dýrmætt til að búa til söfn af fjölsetnum indólum, hliðstæðum náttúruafurða og flóknum sameindabyggingum þar sem þörf er á stýrðri innleiðingu margra virkra hópa.

maq per Qat: tert-bútýl 6-sýanó-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)-1h-indól-1-karboxýlat, Kína tert-bútýl 6-sýanó-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxaborólan-2-ýl)-1h-indól-1-karboxýlat framleiðendur, birgjar