5-bróm-2-metoxý-3-(tríflúormetýl)pýridín

Þetta efni er venjulega einangrað sem hvítt til fölt kremað kristallað fast efni. Sameindaformúla þess er C7H5BrF3NO, sem samsvarar mólþyngd 256,02. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 58–62 gráður, sem gefur til kynna stöðuga kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,74 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það leysist auðveldlega upp í algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúran og dímetýlsúlfoxíði, sýnir miðlungs leysni í metanóli og etanóli og er nánast óleysanlegt í vatni og alifatískum kolvetnum. Sameindin er með pýridínhring skipt út fyrir brómatóm í 5-stöðunni, metoxýhóp í 2-stöðunni og tríflúormetýlhóp í 3-stöðunni. Tríflúormetýl- og brómskiptihóparnir draga mjög úr rafeindum en metoxýhópurinn gefur rafeindaþéttleika með ómun og skapar skautað rafeindaumhverfi. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lægra hitastig (2-8 gráður) til að koma í veg fyrir niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterka basa og núkleófíla.

5-Bróm-2-metoxý-3-(tríflúormetýl)pýridín sameinar þrjá aðskilda virka hópa á pýridínkjarna: brómatóm, metoxý tengihópur og tríflúormetýleiningu. Pýridínhringurinn gefur í eðli sínu rafeindaskort, sem er mótað frekar með því að rafeindin -dregur til sín tríflúormetýl og bróm, á meðan metoxýhópurinn býður upp á rafeindagjöf með ómun. Þessi ýttu-rafræna uppsetning skapar skautað arómatískt kerfi með svæðisbundinni hvarfvirkni. Brómið þjónar sem fjölhæft handfang fyrir umbreytingarmálmhvötuð krosstengingarhvörf, sem gerir kleift að innleiða arýl-, heteróarýl- eða alkýnýlhópa. Tríflúormetýlhlutinn veitir efnaskiptastöðugleika og fitusækni og sterk rafeindadrepandi eðli hans hefur áhrif á hvarfgirni aðliggjandi staða. Metoxýhópurinn getur verið afmetýleraður við viðeigandi aðstæður til að sýna fenólhýdroxýl, sem gefur viðbótarsetur fyrir afleiðumyndun. Þetta fyrirferðarlítið, þéttvirka heteroaromatic vinnupalla er dýrmætt milliefni í myndun flókinna sameinda þar sem þörf er á nákvæmri stjórn á rafeiginleikum og hornréttri hvarfgirni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þessi brómópýridínafleiða er notuð við myndun kínasahemla og annarra lækningaefna sem miða að krabbameini og bólgusjúkdómum. Brómið gerir Suzuki-Miyaura tengingum við bórsýrur kleift að búa til biarylbyggingar, en tríflúormetýlhópurinn eykur bindisækni með vatnsfælnum og rafrænum samskiptum. Metoxýhópnum er hægt að breyta í hýdroxýl fyrir vetnisbindingar við próteinvirka staði. Afleiður sem unnar eru úr þessum vinnupalli hafa sýnt loforð við að stilla ensímvirkni og viðtakavirkni.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Í ræktunarefnafræði þjónar efnasambandið sem byggingareining til að þróa ný skordýraeitur og sveppaeitur með bættum umhverfissniðum. Pýridín kjarninn er algengt mótíf í landbúnaðarefnum sem trufla taugakerfi skordýra eða efnaskiptaferla sveppa. Tríflúormetýlhópurinn stuðlar að efnaskiptaþoli og þrávirkni á sviði, á meðan brómið leyfir síðbúna-stiga fjölbreytni með kross-tengingu til að hámarka virkni og sértækni gegn skaðvalda.

Efnisfræðiforrit
Einstök rafeiginleikar þessa flúoraða pýridíns gera það dýrmætt til að hanna lífræna hálfleiðara og sjálflýsandi efni. Samsetning rafeinda-dregur tríflúormetýl og rafeinda-gefa metoxý skapar gjafa-viðtakakerfi sem hægt er að stilla fyrir ljóseindatækni. Eftir innlimun í samtengdar fjölliður með kross-tengingu getur það haft áhrif á bandbil og hleðsluflutningseiginleika til notkunar í lífrænum ljósdíóðum- og ljósvökvabúnaði.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur heteróarómatískur milliefni tekur þetta efnasamband þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal palladíum-hvatuðum kross-tengingum, kjarnasæknum arómatískum útskiptum (eftir virkjun) og stýrðum málmmyndunarhvörfum. Hægt er að skipta út bróminu fyrir litíum eða magnesíum til að mynda kjarnasæknar tegundir fyrir viðbót við karbónýl. Tríflúormetýl hópurinn getur þjónað sem stýrihópur fyrir CH virkni. Þessi hornrétta hvarfgirni gerir kleift að raða upp fjölsetnum pýridínum fyrir lyfjaefnafræði og efnisrannsóknir.

maq per Qat: 5-bróm-2-metoxý-3-(tríflúormetýl)pýridín, Kína 5-bróm-2-metoxý-3-(tríflúormetýl)pýridín framleiðendur, birgja