Metýl 5-metoxýníkótínat

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til bein-hvítt kristallað fast efni með daufri ester-lykt. Sameindaformúla þess er C8H9NO3, sem samsvarar mólþyngd 167,16. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 86–90 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Suðumarkið er um það bil 270–275 gráður við loftþrýsting, með reiknaðan þéttleika nálægt 1,20 g/cm³ við 20 gráður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum, þar á meðal metanóli, etanóli, etýlasetati og díklórmetani, en sýnir miðlungs leysni í asetoni og takmarkaðan leysni í vatni og ó-skautuðum leysum eins og hexani. Sameindin samanstendur af pýridínhring með metoxýhóp í 5-stöðunni og metýlester í 3-stöðunni. Estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði. Geymsla í vel lokuðum ílátum sem varin eru gegn ljósi og raka við umhverfishita er almennt fullnægjandi, þó mælt sé með þurrkað ástandi í langan tíma. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og sterka basa.

Metýl 5-metoxýníkótínat er tvískipt pýridínafleiða sem inniheldur bæði metoxýhóp og metýlester sem er tengdur við heteróarómatíska hringinn. Pýridínkjarninn, með rafeind-sem dregur frá sér köfnunarefni, skapar miðlungs rafeinda-snauðan vettvang sem getur tekið þátt í π-stöflun og vetnistengivíxlverkunum. Metoxý tengihópurinn í 5-stöðu gefur rafeindaþéttleika með ómun, vinnur að hluta til á móti rafeindaskorti hringsins og hefur áhrif á hvarfgirni aðliggjandi staða. Esterhlutinn í 3-stöðunni þjónar sem verndað karboxýlsýrujafngildi, sem býður upp á fjölhæft handfang til frekari virkni með vatnsrofi, umesterun eða lækkun í samsvarandi alkóhól. Þessi samsetning af rafeindagjafahópi og breytanlegum esteri á stífum arómatískum vinnupalli gerir efnasambandið að verðmætu milliefni í lyfjaefnafræði og lífrænni myndun, þar sem pýridínhringurinn getur tekið þátt í líffræðilegri viðurkenningu og esterinn gefur tilefni til fjölbreytni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjauppgötvun er þessi metoxýpýridín ester notaður sem byggingarefni til að búa til efnasambönd með hugsanlega virkni gegn taugasjúkdómum og bólgu. Hægt er að vatnsrjúfa esterhópinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín-lyfjaefni sem innihalda lyf, sem gerir hraða myndun bókasöfna fyrir rannsóknir á uppbyggingu-virknitengslum. Metoxýhópurinn getur haft áhrif á efnaskiptastöðugleika og bindisækni með rafrænum og sterískum áhrifum, en pýridínkjarninn veitir vetnis-bindingargetu sem er nauðsynleg fyrir marksamskipti.

Byggingareining fyrir heterocyclic kerfi
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að búa til samrunna heteróhringja eins og pýridó[3,4-d]pýrimídín, pýrasóló[3,4-b]pýridín og imidazó[1,2-a]pýridín með hringþéttingarhvörfum. Metoxýhópnum er hægt að halda í eða breyta í aðra virkni til að móta rafræna eiginleika heteróhringanna sem myndast. Þessi hringkerfi eru mikið rannsökuð fyrir lyfjafræðilega eiginleika þeirra í krabbameinslækningum og bólgueyðandi verkefnum.

Milliefni fyrir nikótínsýruafleiður
Vatnsrof estersins gefur 5-metoxýnókótínsýru, dýrmætan byggingareining til að útbúa nikótínsýruhliðstæður með hugsanlega líffræðilega virkni. Þessar afleiður eru kannaðar með tilliti til hæfni þeirra til að stilla fituefnaskipti, virka sem blóðfitueyðandi lyf eða þjóna sem bindlar fyrir G-prótein tengda viðtaka. Metoxýhópurinn getur aukið efnaskiptastöðugleika samanborið við ósetna nikótínsýru.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur metýl 5-metoxýníkótínat þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal kjarnasæknum arómatískum útskiptum (eftir virkjun), palladíum-hvötuðum kross-viðbrögðum (í kjölfar halógenunar) og stýrðum málmvinnsluaðferðum. Hægt er að minnka esterinn í samsvarandi alkóhól fyrir etermyndun eða breyta í aðra virka hópa. Notagildi þess nær til myndun náttúrulegra afurða hliðstæðna og hagnýtra efna þar sem pýridínhringurinn gefur æskilega rafræna og vetnisbindingareiginleika.

maq per Qat: metýl 5-metoxýníkótínat, Kína metýl 5 metoxýníkótínat framleiðendur, birgjar