4-klór-2,5-dímetoxýpýrimídín

Þetta efnasamband er venjulega einangrað sem hvítt til bein-hvítt kristallað fast efni. Sameindaformúla þess er C6H7ClN2O2, sem samsvarar mólþyngd 174,59. Bræðslumarkið fellur venjulega á bilinu 88–92 gráður, sem endurspeglar stöðuga kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,38 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum eins og díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúrani og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir miðlungs leysni í metanóli og etanóli og takmarkaðan leysni í vatni og alifatískum kolvetnum. Sameindin inniheldur pýrimídínhring skipt út fyrir tvo metoxýhópa í 2 og 5 stöðunum og klóratóm í 4 stöðunni. Rafeind-gefa metoxýhópa og rafeindir-sem draga frá sér klór búa til skautað heteróarómatískt kerfi. Klóratómið er næmt fyrir núkleófíla tilfærslu, sem gerir frekari virkni. Mælt er með geymslu í vel lokuðu íláti undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof og niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterka núkleófíla og sterka basa.

4-Klóró-2,5-dímetoxýpýrimídín er með pýrimídínkjarna sem er virkur í 2- og 5-stöðunum með metoxýhópum og í 4-stöðunni með klóratómi. Pýrimídínhringurinn, með tveimur köfnunarefnisatómum sínum, veitir rafeindasnauðan heteróarómatískan vettvang sem getur tekið þátt í π-stöflun og vetnistengivíxlverkunum. Metoxýhóparnir gefa rafeindaþéttleika með ómun, sem vega að hluta til á móti rafeindadrepandi áhrifum hringköfnunarefnisins og klórsins. Þetta skiptimynstur skapar sérstakt rafrænt umhverfi í hverri stöðu: klórið í C-4 er virkjað í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum, en metoxýhóparnir geta haft áhrif á hvarfgirni á nálægum stöðum. Samsetning óhæfs halógens og tveggja alkoxýsetuhópa á þéttum heteróhringi gerir þetta efnasamband að fjölhæfu milliefni til að byggja upp flóknari pýrimídín-undirstaða uppbyggingu, sérstaklega í lyfjaefnafræði þar sem pýrimídínkjarnar eru ríkjandi í kínasahemlum og veirueyðandi lyfjum.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta klórpýrimídín þjónar sem lykilbyggingarefni í myndun líffræðilega virkra sameinda, þar á meðal kínasahemla og sýklalyfja. Hægt er að skipta klóratóminu af stað með amínum, alkoxíðum eða kolefniskjarna til að setja inn fjölbreytta skiptihópa, sem gerir kleift að kanna virkni-sambönd í uppbyggingu hratt. Pýrimídínafleiður unnar úr þessum vinnupalli hafa sýnt virkni gegn krabbameini, bólgum og smitsjúkdómum, þar sem metoxýhóparnir stuðla að efnaskiptastöðugleika og marksækni.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Í ræktunarefnafræði er þetta efnasamband notað til að þróa ný sveppa- og illgresiseyðir. Pýrimídínhringurinn er algengt mótíf í landbúnaðarefnum sem hamla lykilensímum eins og súksínatdehýdrógenasa í sveppum eða asetólaktatsyntasa í illgresi. Klóratómið leyfir virkni á seint-stigi með kross-tengingu eða kjarnaskipta, á meðan metoxýhóparnir móta fitusækni og umhverfisþol.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur heteróarómatískur milliefni tekur 4-klór-2,5-dímetoxýpýrimídín þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal palladíumhvötuðum krosstengingarhvörfum (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) og núkleófílískum, arómatískum staðgöngum, arómatískum efnaskiptum með amínum. Metoxýhóparnir geta verið afmetýleraðir við viðeigandi aðstæður til að sýna hýdroxýl, sem gefur frekari handföng fyrir frekari afleiðumyndun. Þessi hornrétta hvarfgirni gerir kleift að byggja fjölskipt pýrimídínsöfn fyrir lyfja- og efnisefnafræði.

Undanfari flúrljómunarnema
Rafeindaríkan-eiginleika sem metoxýhóparnir miðla má nýta við hönnun flúrljómandi sameinda. Eftir virkni í klórstöðu með samtengdum kerfum, sýna pýrimídínafleiðurnar sem myndast stillanleg ljóseðlisfræðilega eiginleika. Slík efnasambönd eru rannsökuð sem nemar fyrir lífmyndatöku, skynjara fyrir málmjónir og sem hluti af lífrænum ljósdíóðum- þar sem pýrimídínkjarninn þjónar sem rafeinda-flutningshluti.

maq per Qat: 4-klór-2,5-dímetoxýpýrimídín, Kína 4-klór-2,5-dímetoxýpýrimídín framleiðendur, birgjar