3-Amínó-6-klórpýrazín-2-karboxýlsýra

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem fölgult til ljósbrúnt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C5H4ClN3O2, sem samsvarar mólþyngd 173,56. Bræðslumarkið fer almennt yfir 250 gráður, oft með niðurbroti áður en ákveðið bræðsla er náð. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,75 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir miðlungs leysni í skautuðum aprótískum leysum eins og dímetýlsúlfoxíði og dímetýlformamíði, takmarkaðan leysni í metanóli og vatni og hverfandi leysni í ó-skautuðum lífrænum leysum eins og díklórmetani og hexani. Sameindin inniheldur bæði karboxýlsýru- og amínóhópa, sem gerir myndun zwitterjóna kleift og hefur áhrif á leysni á mismunandi pH-sviðum. Klóratómið á pýrasínhringnum er virkjað í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum, varin gegn ljósi og raka við lækkað hitastig (2-8 gráður) til að koma í veg fyrir niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterka oxunarefni og sterka basa.

3-Amínó-6-klórpýrazín-2-karboxýlsýra er fjölskipt pýrasínafleiða sem inniheldur amínóhóp í 3-stöðu, klóratóm í 6-stöðu og karboxýlsýru í 2-stöðu. Pýrasínkjarninn, sex-atóma arómatískur heteróhringur sem inniheldur tvö köfnunarefnisatóm á gagnstæðum stöðum, veitir rafeindasnauðan vettvang sem getur tekið þátt í π-stöflun og vetnistengingu. Samliggjandi fyrirkomulag amínó- og karboxýlsýruhópanna gerir ráð fyrir milliverkunum innan sameinda og málmklórun, á meðan klóratómið þjónar sem hvarfgjarnt handfang fyrir núkleófíla tilfærslu eða krosstengingarefnafræði. Þessi samsetning þriggja rétthyrndra starfrænna hópa á þéttum heteroaromatic vinnupalli gerir sameindina að dýrmætu milliefni til að smíða flóknar lyfjahvörf og hagnýt efni, þar sem pýrasínhringurinn getur stuðlað að markagreiningu og skiptihóparnir gera kerfisbundinn byggingarbreytingu kleift.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjaefnafræði er þessi pýrasínafleiða notuð sem byggingarefni til að mynda kínasahemla og sýklalyf. Karboxýlsýran gerir amíð tengingu við amín-lyfjalyf sem innihalda lyf, á meðan hægt er að asýlera eða alkýlera amínóhópinn til að móta líffræðilega virkni. Klóratómið gerir ráð fyrir frekari afleiðumyndun með núkleófíla útskiptingu eða palladíum-hvataðri kross-tengingu, sem gerir hraða könnun á uppbyggingu-virknisamböndum í kringum pýrasínkjarnann.

Þróun sýklalyfja
Pýrasín-sambönd eru þekkt fyrir virkni þeirra gegn sveppabakteríum, þar á meðal Mycobacterium tuberculosis. Hægt er að útbúa þennan vinnupalla til að líkja eftir náttúrulegum vörum eða til að miða á sérstök ensím í efnaskiptaferlum baktería. Afleiður hafa verið rannsökuð með tilliti til möguleika þeirra til að hamla pýrasínamídasa eða öðrum nauðsynlegum bakteríuensímum, þar sem klór- og amínóhóparnir stuðla að hámarksbindingu og lyfjahvörfum.

Byggingareining fyrir Heterocyclic Synthesis
Orþósambandið milli amínó- og karboxýlsýruhópanna gerir sýklóþéttingarhvörfum kleift að mynda samruna heteróhringlaga kerfi eins og kínoxalín og pteridín. Þessi hringkerfi eru algeng í lífvirkum náttúruvörum og lyfjafræðilegum efnum. Klóratómið veitir viðbótarhandfang til að koma á fjölbreytileika með kross-tengingu eftir myndun heteróhringja, sem gerir aðgang að söfnum flókinna fjölhringa efnasambanda.

Ligand fyrir málmfléttur
Samsetning pýrasínköfnunarefnisatóma og amínó/karboxýlatgjafa skapar fjöltenda bindlakerfi sem hentar til að samræma umbreytingarmálma. Málmfléttur sem eru fengnar úr þessum vinnupalli eru rannsökuð með tilliti til hvatavirkni þeirra í oxunar- og afoxunarhvörfum, sem og segulmagnaðir og lýsandi eiginleikar þeirra. Stíf pýrasín burðarás tryggir vel-skilgreinda samhæfingarrúmfræði, sem auðveldar hönnun hvata með fyrirsjáanlegri frammistöðu.

maq per Qat: 3-amínó-6-klórpýrazín-2-karboxýlsýra, Kína 3-amínó-6-klórpýrazín-2-karboxýlsýru framleiðendur, birgja