(4-(1H-pýrasól-4-ýl)-7H-pýrróló[2,3-d]pýrimídín-7-ýl)metýl pivalat

Þetta efni er venjulega einangrað sem bein-hvítt til fölgult fast efni án skynjanlegrar lykt. Sameindaformúla þess er C15H17N5O2, sem samsvarar mólþyngd 299,33. Bræðslumarkið er ekki nákvæmlega skjalfest en búist er við að það verði hátt (líklega yfir 200 gráður) vegna stífs, samruna, heteroaromatic ramma; niðurbrot getur átt sér stað við bráðnun. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,3 g/cm³. Það leysist auðveldlega upp í skautuðum aprótískum leysum eins og dímetýlsúlfoxíði, N,N-dímetýlformamíði og díklórmetani, sýnir takmarkaðan leysni í metanóli og er nánast óleysanlegt í vatni og alifatískum kolvetnum. Pivalate esterhlutinn er stöðugur við hlutlausar og mildilega basískar aðstæður en hægt er að kljúfa hann með sterkum sýrum eða basum. Mælt er með geymslu í vel lokuðu íláti undir óvirku andrúmslofti við lægra hitastig (2-8 gráður), varið gegn ljósi og raka. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og sterka basa.

Sameindin samanstendur af pýrróló[2,3-d]pýrimídínkjarna, sameinuðu heteróarómatísku kerfi sem sameinar rafeinda-ríkan pýrrólhring með rafeinda-snauðum pýrimídínhring. Í 4-stöðunni er 1H-pýrasól-4-ýl eining tengd, sem kynnir til viðbótar köfnunarefnisatóm sem geta þjónað sem vetnistengigjafar/-viðtaka eða málmsamhæfingarstaðir. 7-nitur pýrrólópýrimídínsins ber pivalat-varinn hýdroxýmetýl hóp. Þessi vörn hyljar frumalkóhól sem hægt er að afhjúpa við vægar aðstæður til frekari virkni. Planar, samtengda arkitektúrinn ásamt mörgum heteróatómum gefur efnasambandinu möguleika á π-stöflun, vetnisbindingu og málmbindingu, sem gerir það að dýrmætu milliefni til að smíða lífvirkar sameindir og starfræn efni.

Þróun kínasahemla
Pyrrolo[2,3-d]pýrimídín vinnupallinn er forréttindabygging í lyfjaefnafræði, sérstaklega til að hanna ATP-samkeppnishæfa kínasahemla. Pýrazól viðhengið getur tekið þátt í mikilvægum vetnistengi við lömsvæði kínasa eins og JAK og Src fjölskyldur. Eftir afverndun pivalatestersins, gerir hýdroxýmetýlhópurinn sem myndast kleift að tengja leysanlegar keðjur eða miðunarferjur, sem gerir hraða fínstillingu á sértækni og virkni í krabbameins- og ónæmisfræðiáætlunum.

Núkleósíð hliðstæða nýmyndun
Vegna líkinda þess við púrínbasa, þjónar þetta efnasamband sem upphafspunktur til að búa til breytt núkleósíð. Vatnsrof á pivalatinu losar fyrst og fremst alkóhól sem hægt er að fosfórýlera eða tengja við sykurafleiður. Þessar hliðstæður eru skoðaðar sem veiru- og krabbameinslyf, sem geta hugsanlega truflað veirupólýmerasa eða frumu DNA afritunarvélar.

Ligand fyrir málmfléttur
Margir köfnunarefnisgjafar (frá pýrazóli, pýrimídíni og pýrróli) veita fjöltenta bindilkerfi. Umbreytingarmálmfléttur sem eru fengnar úr þessum vinnupalli eru rannsakaðar með tilliti til hvatavirkni þeirra í kross-tengihvörfum og sem lýsandi efni. Stífur burðarás tryggir vel-skilgreinda samhæfingarrúmfræði, sem auðveldar hönnun hvata með stillanlegum rafeiginleikum.

Tilbúið byggingareining fyrir flóknar heterocycles
Rétthyrnt hvarfgirni pivalate estersins og heteróarómatískra köfnunarefnisins gerir raðvirkni kleift. Eftir afverndun er hægt að breyta alkóhólinu í ýmsa hópa en pýrasólið NH getur verið alkýlerað eða asýlerað. Þessi fjölhæfni gerir það að verðmætu milliefni til að smíða sameinuð fjölhringlaga kerfi og sameindasöfn í brota-lyfjauppgötvun og efnisefnafræði.

maq per Qat: (4-(1h-pýrasól-4-ýl)-7h-pýrróló[2,3-d]pýrimídín-7-ýl)metýlpívalat, Kína (4-(1h-pýrasól-4-ýl)-7h-pýrróló[2,3-d]pýrróló[2,3-d]pýrimidín-ýl, birgir pivalat-7, birgir