5-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)ísóindólín-1-ón

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem grátt til hvítt kristallað fast efni með lágmarks lykt -2. Bræðslumark þess fellur á háu bili 263–267 gráður, sem gefur til kynna verulegan hitastöðugleika -2. Reiknað suðumark er um það bil 476,6 gráður við 760 Torr og áætlaður þéttleiki er um 1,16 g/cm³ við 20 gráður -2. Það hefur sameindaformúlu C14H18BNO3 og mólmassa 259,11 g/mól -1-3-5. Efnasambandið er lítillega leysanlegt í vatni -1-3-4. Það ætti að geyma í kæli (2-8 gráður) undir óvirku andrúmslofti til að viðhalda stöðugleika, þar sem það er ósamrýmanlegt oxunarefnum -2-7. Staðlaðar öryggisflokkanir innihalda hættusetningar H302, H315, H319 og H335, með merkisorðinu „Viðvörun“ -2.

5-(4,4,5,5-Tetrametýl-1,3,2-díoxaborolan-2-ýl)ísóindólín-1-ón er tvívirk sameind sem sameinar stífan ísóindólínónkjarna með fjölhæfu pinacol boronate ester handfangi -5. Ísóindólínón ramminn er með samrunna tvíhringlaga laktam uppbyggingu, sem veitir sköpulagsbundið, rafeindaríkt arómatískt kerfi sem getur tekið þátt í vetnisbindingu í gegnum amíðvirkni þess. Tetrametýldíoxabórólan (Bpin) hópurinn þjónar sem vernduð bórsýra, sem verndar bórmiðstöðina fyrir ótímabæra oxun á meðan það er áfram auðveldlega virkjað fyrir krosstengingarefnafræði -5. Þessi hornrétta samsetning af forréttinda heteróhringlaga lyfjaforriti og grímuklæddum krosstengingaraðila gerir sameindina að verðmætri byggingareiningu til að smíða flókna sameindaarkitektúr, sérstaklega í lyfjaefnafræðiáætlunum þar sem ísóindólínónmótífið er ríkjandi í lífvirkum efnasamböndum.

Lyfjagerð
Við uppgötvun lyfja þjónar þessi bórónatester sem lykil milliefni til að setja saman efnasambönd sem innihalda ísóindólínónkjarna, vinnupalla sem finnast í fjölmörgum meðferðarefnum sem miða að taugasjúkdómum, krabbameinssjúkdómum og bólgum -7. Pinacol bórónathandfangið gerir Suzuki–Miyaura víxltengingu-möguleika við fjölbreytt arýl- og heteróarýlhalíð, sem gerir skjóta könnun á samböndum byggingar og virkni í kringum ísóindólínón ramma. Hægt er að virkja laktam NH frekar með alkýleringu eða asýleringu, sem veitir viðbótarpunkta fyrir fjölbreytni í leiðarhagræðingarherferðum -5.

Byggingareining fyrir kínasahemla
Ísóindólínón kjarninn er viðurkenndur lyfjafórn í hönnun kínasahemla, þar sem hann getur líkt eftir ATP-bindandi mótífum eða tekið upp vatnsfælna vasa á virkum ensímstöðum. Þessi bórónat-virkjaða afleiða gerir kleift að koma ísóindólínóneiningunni á seint-stigi inn í flóknar hindranir með kross-tengingaraðferðum. Stíf, slétt rúmfræði og vetnis-bindingargeta þess gerir það sérstaklega hentugt til að miða á kínasa ATP-bindingarlén með aukinni sértækni og styrkleika.

Efnisfræðiforrit
Sambland af samtengdu laktamkerfi með bórónathandfangi gerir þetta efnasamband dýrmætt til að smíða hagnýt efni, þar á meðal samgilda lífræna ramma og lýsandi fjölliður. Ísóindólínón kjarninn getur tekið þátt í π-stöflunarsamskiptum, á meðan bórónathópurinn gerir samgilda samþættingu í útbreidd net eða yfirborðsstöðvun fyrir skynjun og sjónræna notkun.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur þetta efnasamband þátt í margvíslegum umbreytingum umfram venjulega krosstengingu. Bórónatesterinn tekur þátt í Chan–Lam amíneringum, oxandi Heck viðbrögðum og samtengdum viðbótum, en laktam NH þjónar sem handfang fyrir N-virkni. Stíf, forskipulögð uppbygging gerir það einnig gagnlegt til að rannsaka beint málmmyndun og C–H virkniviðbrögð, sem gerir aðgang að fjölsetnum ísóindólínónafleiðum fyrir myndun náttúrulegra vara og þróun aðferðafræði.

maq per Qat: 5-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)ísóindólín-1-ón, Kína 5-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)ísóindólín-1-ón framleiðendur, birgja