| Vöruheiti | 4-metoxýfenýlbórsýra |
| CAS númer | 5720-07-0 |
Efnafræðilegir eiginleikar
Þetta efni birtist venjulega sem litlaus til bein-hvítt kristallað fast efni, sem sýnir stundum mjög daufan fenólundirtón. Við varmagreiningu gengur það í gegnum samruna á hitabilinu 202–207 gráður, oft í fylgd með minniháttar niðurbroti eins og sést af smám saman myrkvun. Reiknaður þéttleiki er nálægt 1,24 g/cm³ við staðlaðar aðstæður. Það sýnir auðvelda upplausn í súrefnisríkum leysum eins og metanóli, etanóli, tetrahýdrófúrani og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir aðeins jaðarsækni í vatnskenndan miðil og hverfandi leysni í mettuðum kolvetnum eins og sýklóhexani. Bórsýruvirknin gerir það næmt fyrir hæga fáliðun í samsvarandi bóroxín þegar það verður fyrir raka umhverfisins í langan tíma; því er eindregið mælt með varðveislu í þétt lokuðu íláti undir óvirku gasteppi við lækkað hitastig (2–8 gráður). Forðast skal snertingu við sterka Lewis-basa, persýrur eða þungmálmsölt til að koma í veg fyrir frumdeborónmyndun eða óæskileg fléttumyndun.
Lýsing
4-Metoxýfenýlbórsýra táknar frumgerð arýlbórsýru þar sem metoxý tengihópur situr í stöðu para við bór-kolefnið. Þetta skiptingarmynstur gefur ákveðna rafeindaeiginleika: rafeind-gefi metoxýhópurinn auðgar arómatíska π-kerfið, eykur örlítið kjarnafælni hringsins en hækkar lítillega pKa bórsýrunnar miðað við ósetna foreldrið. Para orientation tryggir lágmarks sterísk truflun á bór miðju, varðveitir aðgengi hennar fyrir bæði samgild samskipti við díól og transmetalation skref í krosstengingarhvata. Fyrirferðarlítið, samhverft eðli sameindarinnar gerir hana að tilvalinni rannsakanda til að rannsaka grundvallarþætti bórefnafræðinnar, sem og þægilegan synthon til að kynna 4-metoxýfenýl mótífið í flóknari smíði án þess að innleiða frekari staðalíefnafræðilega flókið.
Notar
Lyfjagerð
Þessi bórsýra er víða tekin í lyfjaefnafræðiherferðir til að bæta 4-metoxýfenýleiningunni á heteróarómatíska kjarna með Suzuki-Miyaura tengingu. Bíarýl rammar sem myndast eru ríkjandi í lyfjaframbjóðendum sem miða á fjölbreytt lækningasvið, þar á meðal krabbameinsfræði (td kínasahemlar), taugafræði (td adenósínviðtakastýringar) og bólgu (td COX-2 sértæka hemla). Metoxýhópurinn getur þjónað sem handfang fyrir frekari oxandi afmetýleringu til að sýna fenólhýdroxýl, sem gerir kleift að auka fjölbreytni á seint stigi.
Landbúnaðarefnafræði R&D
Í leit að næstu-kynslóðar plöntuvarnarefnum, virkar þetta efnasamband sem lykilefni til að búa til sveppadrepandi karboxamíð og illgresiseyðandi prótóporfýrínógenoxídasahemla. 4-metoxýfenýl bútið veitir hagstæða fitusækni til að komast í gegnum naglabönd á meðan viðheldur nægilegri pólun fyrir almenna umfærslu innan plöntuvefs. Með því að tengja þetta brot við ýmsa azól- eða pýrimídínkjarna hefur myndast leiðar sem eru áhrifaríkar gegn efnahagslega mikilvægum sýkla eins og Puccinia triticina og illgresi eins og Echinochloa crus-galli.
Fine Chemical Synthesis
Efnasambandið nýtist við framleiðslu á hagnýtum efnum, sérstaklega sem byggingareining fyrir -lífræn ljósdíóða (OLED) og fljótandi kristallaðar fjölliður. Rafeinda-arýlhringurinn hans getur tekið þátt í hleðsluflutningslögum, en bórsýruhópurinn auðveldar samgilda tengingu við yfirborð rafskauta eða innlimun í kross-tengd net. Að auki þjónar það sem undanfari til að búa til bór- sem inniheldur flúorófór sem notaðir eru í lífmyndatöku.
Lífræn myndun byggingareining
Fyrir utan kanóníska hlutverk sitt í kross-tengingu, tekur 4-metoxýfenýlbóronsýra þátt í Chan-Lam amínum til að mynda C-N tengi, í oxandi Heck viðbrögðum til að fá aðgang að stýrenafleiðum og í Petasis bór-Mannich-hvörfum fyrir hraða samsetningu amíns{5}}. Vel hagað hvarfgirni þess og aðgengi í atvinnuskyni gera það að stöðluðu hvarfefni fyrir aðferðaþróun á sviðum eins og enantioselective borylation, C-H virkjun og flæðiefnafræði.
maq per Qat: 4-metoxýfenýlbórsýra, Kína 4-metoxýfenýlbórsýru framleiðendur, birgjar















