5-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)ísóftalaldehýð

Þetta efnasamband er venjulega einangrað sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft með daufri aldehýðlykt. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 148–152 gráður, sem endurspeglar vel-skilgreinda kristallaða grind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,15 g/cm³ við umhverfisaðstæður, með sameindarformúlu C14H17BO4 og mólmassa 260,09. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetani, tetrahýdrófúrani, etýlasetati og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir miðlungs leysni í metanóli og etanóli og takmarkaðan leysni í vatni og alifatískum kolvetnum eins og hexani. Pinacol boronate esterinn er næmur fyrir hæga vatnsrofi við rakar aðstæður, en aldehýðhóparnir tveir geta gengist undir oxunar- eða þéttingarviðbrögð. Mælt er með geymslu í vel lokuðu íláti undir óvirku andrúmslofti (argon eða köfnunarefni) við lækkað hitastig (2-8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrofsniðurbrot og aldehýðoxun. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterka basa og aðal amín til að koma í veg fyrir óæskileg aukaverkanir.

5-(4,4,5,5-Tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)ísóftalaldehýð felur í sér þrívirkt arómatískt vinnupalla þar sem miðlægur bensenhringur ber tvo formýlhópa í 1 og 3 stöðunum og pinakól-verndaða bórónsýrustöðu í 5. Þetta meta-skiptamynstur skapar sameind með þremur hornréttum hvarfgjörnum handföngum raðað með nákvæmri rúmfræði: aldehýðhóparnir tveir standa í 120 gráðu hornum frá hvor öðrum, en bórónatesterinn nær frá þeirri stöðu sem eftir er af þrífalda samhverfa kjarnanum. Pinacol verndarhópurinn verndar bórsýruna fyrir ótímabærri þátttöku í viðbrögðum en er auðvelt að fjarlægja hana við vægar umesterunaraðstæður. Tvöföld aldehýðvirkni gerir þéttingarhvörfum við amín kleift að mynda ímín eða með virkum metýlensamböndum í gegnum Knoevenagel þéttingar. Þessi samsetning verndaðrar bórsýru með tveimur eins rafsæknum miðstöðvum gerir sameindina að kjörnum byggingareiningum til að smíða samgilda lífræna ramma, stórhringlaga mannvirki og þvertengdar fjölliður þar sem stýrð tenging og skilgreind rúmfræði eru nauðsynleg.

Samgild lífræn rammamyndun
Í efnisefnafræði er þessi tríaldehýð-bórónat byggingarefni mikið notaður til að smíða samgilda lífræna ramma með kraftmikilli ímínefnafræði. Þétting með fjölvirkum amínum gefur af sér gljúpt, kristallað net með vel-skilgreindum holastærðum og miklu yfirborði. Meta-skiptimynstrið veitir ramma sem myndast ákveðnir staðfræðilegir eiginleikar, sem hafa áhrif á gassogseiginleika þeirra og hvatavirkni. Þessi efni eru rannsökuð með tilliti til vetnisgeymslu, kolefnisfanga og ólíkra hvatanotkunar.

Smíði fjölhjóla og búra
Nákvæmt 120 gráðu horn á milli aldehýðhópanna tveggja gerir þetta efnasamband dýrmætt til að mynda -viðvarandi stórhringi og sameindabúr með kraftmikilli samgildri efnafræði. Viðbrögð við viðeigandi díamíntengjum gefa [2+2], [3+3], eða hærri- hringlaga afurðir með skilgreindum holrúmum sem geta umlukið gesta. Bórónathandfangið gerir kleift að breyta eftir-tilbúnum breytingum eða þjónar sem samhæfingarstaður fyrir málmjónir, sem gerir kleift að smíða fjölvirka supramolecular arkitektúr fyrir skynjun og aðskilnað.

Fluorescent Probe Þróun
Rafeinda-dragandi bórónatester- og aldehýðhóparnir búa til ýtt-raf rafeindakerfi sem hægt er að nýta til að hanna flúrljómunarskynjara. Þétting með ýmsum amínum gefur Schiff-basaafleiður með stillanlega losunareiginleika sem eru viðkvæmar fyrir bindingu greiniefna. Bórsýruhlutinn (eftir afverndun) gerir kleift að bera kennsl á lífsameindir sem innihalda díól-, þar á meðal sykur og katekólamín, sem veitir tvöfaldan greiningarvettvang til að þróa hlutfallsmælingar flúrljómandi rannsaka fyrir líffræðilegar myndatökur og greiningar.

Lífræn myndun byggingareining
Sem þrívirkt arómatískt milliefni tekur þetta efnasamband þátt í fjölbreyttum umbreytingum sem gerir raðsmíði flókinna sameinda kleift. Hægt er að virkja aldehýðhópana tvo sértækt með mismunavörn eða með sterískt aðgreindum efnahvörfum, sem gerir kleift að koma mismunandi skiptihópum í þrep. Bórónathandfangið auðveldar Suzuki-Miyaura tengingar fyrir myndun arýl-arýltengja, en aldehýðhóparnir taka þátt í afoxandi amínering, Wittig olefination og Grignard viðbótum. Þessi hornrétta hvarfgirni gerir það dýrmætt til að búa til ósamhverfar staðgenga arena, hliðstæður náttúruafurða og söfn af lífvirkum efnasamböndum þar sem þörf er á nákvæmri stjórn á útskiptamynstri.

maq per Qat: 5-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)ísóftalaldehýð, Kína 5-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)ísóftalaldehýð framleiðendur, birgja