Vöruheiti	2-(4-Flúor-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)fenýl)ediksýra
CAS númer	1255945-85-7
Sameindaformúla	C₁₄H₁₈BFO₄
Mólþyngd	280.1
SMILES Kóði	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
MDL nr.	MFCD18383451
Pubchem auðkenni	68657588
InChI lykill	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Syntetísk leið

Myndun:1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Afrakstur	Skilyrði fyrir myndmyndun	Tilraunaskref
43%	Stig #1: Með kalíumasetati í 1,4-díoxani við 90 gráður; í 24 klst; Óvirkt andrúmsloft Stig #2: Með natríumvetniskarbónati í 1,4-díoxani; vatn; Etýl asetat Stig #3: Með vetnisklóríði í vatni	Dæmi 3 N-(5-tert-bútýl-2-p-tólýl-2H-pýrasól-3-ýl){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-díflúor-fenýl)-úrídó]-pýridín-2-ýl}-4-flúor-fenýl)-asetamíð a. Sviflausn af [4-flúor-3-(4,4,5,5-tetrametýl-[1,3,2]díoxabórólan-2-ýl)-fenýl]-ediksýru (3-bróm-4-flúorfenýl)-ediksýru (1 g, 4,29 mmól), bis(pínakólató)díbór (1,3 g, 15 mól, 12,8 g, 15 g, 15 g) mmól) í díoxani (15 mL) var hreinsað með argon og meðhöndlað með díklóróbis(dífenýlfosfínó)palladíum. Hvarfblandan var hituð við 90 gráður í 24 klst, þynnt með EtOAc og dregin út með mettaðri vatnskenndu NaHC03. NaHCO₃ lausn. Vatnslagið var sýrt með óblandaðri HCl. HClið var dregið út með HCl og tvisvar með EtOAc. Sameinuðu lífrænu lögin voru þurrkuð (Na2S04), þétt við lofttæmi og hreinsuð með litskiljun (0 til 100% EtOAc í sýklóhexani með 1% ediksýru) til að gefa titilefnasambandið sem hvítt fast efni (520 mg, 43%). LCMS (Aðferð 3): Rt 2,66 mín., m/z 281 [MH+]. 1 NMR (300 MHz, CDCI3): 7,61 (1H, dd, J 5,5, 2,5), 7,35 (1H, ddd, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (1H, t, J 8,7), 3,62 (1,5s), (2H, 5s), (2H, 5s).

Efnafræðilegir eiginleikar

Þetta efnasamband er arýlbórsýru pinacol ester ásamt fenýlediksýru hópi. Pinacol esterinn verndar bórsýruna, veitir yfirburða stöðugleika gegn prótódeboronation og vatnsrof samanborið við frjálsa sýruna, sem gerir geymslu við 0-8 gráður undir óvirku gasi. DMF, DMSO, og í meðallagi í minna skautuðum lífrænum efnum.

Lýsing

2-[4-Flúor-3-(pínakólbórónýl)fenýl]ediksýra er tvívirkt hnútasameind fyrir rað- og hornrétta myndun. Hún inniheldur varna bórsýru fyrir Suzuki-Miyaura krosstengingu og metýl/karboxýlsýru-a, amparíðsýrumyndun. meta-samband bórsins og flúors á hringnum er sjaldgæfara en dýrmætt skiptimynstur sem hægt er að nota til að hafa áhrif á rafeindatækni og tvípól biarýlafurðanna sem myndast.

Notar

1.Lyfjagerð

Mikið notað við myndun flúoraðra bífenýlediksýruafleiða, sem eru hliðstæður mikilvægra bólgueyðandi gigtarlyfja (td afleiður flúrbíprófens). Bóresterinn leyfir innleiðingu á fjölbreyttum arýlhópum, skapar söfn til að hámarka COX-1/COX-2 sérhæfni og bólgueyðandi virkni.

2. Landbúnaðarefnafræði R&D

Notað til að búa til nýjar arýloxýediksýru illgresiseyðar hliðstæður (líkir eftir 2,4-D fjölskyldu). Bóresterinn gerir auðveldan breytileika á arómatíska hlutanum til að finna efnasambönd með aukinni valhæfni milli ræktunar og illgresis, á meðan flúoratómið getur fínstillt efnaskipti og örlög í umhverfinu.

3.Functional Efnismyndun

Þjónar sem einliða til að smíða samtengdar fjölliður með viðhengdum karboxýlsýruhópum. Suzuki fjölliðun með bóresternum getur búið til aðalkeðjuna, á meðan sýruhóparnir á hliðarkeðjunum leyfa eftir-fjölliðunarvirkni, leysnistillingu eða festingu við yfirborð/ólífræn efni í blendingsefnum.

4.Lífræn myndun byggingarblokk

Sígilt dæmi um hvarfefni fyrir eins-pottahvörf: hægt er að virkja karboxýlsýruna til amíðmyndunar og í sama potti getur bóresterinn gengist undir Suzuki tengingu, sem gerir hraða samsetningu flókinna sameinda á samrunalegan hátt. Það er vinnuhestur fyrir samhliða myndun bíarýlsýru{{2}afleiðu.

maq per Qat: 2-(4-flúor-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabóran-2-ýl)fenýl)ediksýra, Kína 2-(4-flúor-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)fenýl)ediksýra framleiðendur

2-(4-Flúor-3-(4,4,5,5-tetrametýl-1,3,2-díoxabórólan-2-ýl)fenýl)ediksýra

Syntetísk leið

Efnafræðilegir eiginleikar

Lýsing

Notar