1-(2,2-dímetoxýetýl)-2-nítróbensen

Þetta efnasamband fæst venjulega sem fölgulur til ljósbrúnn seigfljótandi vökvi. Sameindaformúla þess er C10H13NO4, sem samsvarar mólþyngd 211,22. Suðumarkið er um það bil 120–125 gráður við lækkaðan þrýsting (0,5 mmHg), með reiknaðan þéttleika nálægt 1,18 g/cm³ við 20 gráður. Það er blandanlegt með algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetan, etýlasetat, tetrahýdrófúran og metanól, en sýnir hverfandi leysni í vatni og alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin inniheldur bensenhring með nítróhóp í 2 stöðu og 2,2 dímetoxýetýl tengihóp í 1 stöðu. Nítróhópurinn er mjög rafeindadregur-og hefur áhrif á hvarfgirni arómatíska hringsins í átt að núkleófíla skiptingu. Asetalvirknin (dímetoxýetýl) er stöðug við basísk skilyrði en næm fyrir vatnsrof við súr aðstæður til að sýna samsvarandi aldehýð. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof og niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterkar sýrur, sterka basa og sterka afoxunarefni.

1 (2,2 dímetoxýetýl)-2 nítróbensen er tvívirkt arómatískt efnasamband sem sameinar nítróhóp orþó við 2,2 dímetoxýetýl hliðarkeðju. Ortósambandið milli nítróhópsins og asetalberandi skiptihópsins skapar skautað rafeindaumhverfi sem getur haft áhrif á bæði efnafræðilega hvarfvirkni og möguleika á milliverkunum innan sameinda. Nítróhópurinn þjónar sem sterk rafeind sem -dregur til baka, virkjar arómatíska hringinn í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum og veitir handfang fyrir minnkun í amín til frekari útfærslu. 2,2 dímetoxýetýlhópurinn virkar sem verndað aldehýðjafngildi, þar sem asetalverndarhópurinn verndar karbónýlið fyrir ótímabærum viðbrögðum en er áfram klofnanleg við vægar súr aðstæður þegar aldehýðsins er þörf. Þessi samsetning af rafeinda-arómatískum hring og duldri aldehýðvirkni gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningu í lífrænni myndun, sérstaklega til að búa til heteróhringi sem innihalda köfnunarefni og til notkunar í fjölþáttahvörfum þar sem stýrð afhjúpun aldehýðsins gerir síðari umbreytingar kleift.

Tilbúið milliefni fyrir heterocycles
Þessi nítróasetalafleiða er notuð við myndun indóla, kínólína og annarra heteróhringa sem innihalda köfnunarefni- með afoxandi hringrásaraðferðum. Minnkun nítróhópsins í amín, fylgt eftir með sýru-hvataðri afverndun asetalsins til að sýna aldehýð, setur stigið fyrir þéttingu innan sameinda til að mynda samrunakerfi. Þessar umbreytingar veita skilvirkar leiðir til flókinna heteroarómatískra vinnupalla sem eru algeng í lyfjaefnum og náttúruvörum.

Byggingareining fyrir fjölþátta viðbrögð
Dulda aldehýðvirknin gerir kleift að taka þátt í fjölþátta viðbrögðum eins og Pictet-Spengler eða Pomeranz-Fritsch viðbrögðum fyrir alkalóíðamyndun. Eftir afverndun við stýrðar aðstæður getur aldehýðið sem myndast tekið þátt í þéttingu með amínum og öðrum núkleófílum til að búa til fjölbreytt söfn af efnasamböndum til skimunar á lyfjaefnafræði.

Lyfjafræðilegt milliefni
Við uppgötvun lyfja þjónar þetta efnasamband sem undanfari til að mynda ensímhemla og viðtakamótara. Hægt er að minnka nítróhópinn í amín til að tengja amíð við karboxýlsýru-lyfjalyf, en asetal-varið aldehýð veitir handfang til að koma á auknum fjölbreytileika með afoxandi amínun eða öðrum karbónýlumbreytingum. Afleiður unnar úr þessum vinnupalli hafa verið kannaðar með tilliti til hugsanlegrar virkni þeirra í krabbameins- og taugalækningum.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur 1 (2,2 dímetoxýetýl)-2 nítróbensen þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal kjarnasæknum arómatískum skiptingum á stöðum sem virkjaðar eru af nítróhópnum, palladíumhvötuðum krosstengingarhvörfum eftir umbreytingu nítróhópsins í aðra virkni og asetalafverndunarraðir. Ortho sambandið milli nítró- og asetalhópanna gerir stýrðar málmvinnsluaðferðir kleift og veitir tækifæri til fallhvarfa. Notagildi þess nær til nýmyndunar á hliðstæðum náttúruafurða og hagnýtra efna þar sem stjórnaðrar myndunar hvarfgjarnra milliefna er óskað.

maq per Qat: 1-(2,2-dímetoxýetýl)-2-nítróbensen, Kína 1-(2,2-dímetoxýetýl)-2-nítróbensen framleiðendur, birgja