Tert-bútýl (3s)-3-(4-brómfenýl)-píperidín-1-karboxýlat

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C16H22BrNO2, sem samsvarar mólþyngd 340,26. Bræðslumarkið fellur venjulega á bilinu 98–102 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,33 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetani, tetrahýdrófúrani, etýlasetati og metanóli, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi sækni í alifatísk kolvetni eins og hexan. Tert-bútoxýkarbónýl (Boc) verndarhópurinn er stöðugur við grunnaðstæður en klofnar auðveldlega við súr aðstæður til að sýna frjálsa píperidín köfnunarefnið. Brómatómið á fenýlhringnum veitir fjölhæft handfang fyrir kross{15}}viðbrögð. Mælt er með geymslu í vel lokuðu íláti undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að viðhalda stöðugleika. Forðast skal snertingu við sterkar sýrur, sterka basa og sterka oxunarefni.

Tert-bútýl (3s)-3-(4-brómfenýl)-píperidín-1-karboxýlat samanstendur af píperidínhring sem er skipt út í 3-stöðu með 4-brómfenýl hópi og varinn við köfnunarefni með Boc hópi. Píperidín kjarninn veitir mettaðan, sveigjanlegan heteróhring með skilgreindri steríóefnafræði í 3-stöðu eins og (3s) lýsingin gefur til kynna. 4-brómófenýl tengihópurinn kynnir bæði arómatískan eiginleika og hvarfgjarnt brómatóm sem hentar fyrir palladíumhvötuð krosstengingahvörf. Boc verndarhópurinn hyljar grunn köfnunarefnisins og kemur í veg fyrir óæskileg aukaverkanir við tilbúnar meðhöndlun á meðan það er hægt að fjarlægja það við vægar súr aðstæður þegar frjáls amín er krafist. Sambland af stífri kíral miðju, arómatísku brómíði og vernduðu amíni á mettaðri heteróhringlaga ramma gerir þetta efnasamband að verðmætri byggingareiningu til að smíða flóknar sameindir í lyfjaefnafræði og ósamhverfa myndun.

Lyfjafræðilegt milliefni

Við uppgötvun lyfja þjónar þetta chiral piperidin sem byggingareining til að setja saman efnasambönd sem miða að taugasjúkdómum og verkjameðferð. Píperídínhringurinn er forréttinda vinnupallur í fjölmörgum miðvirkum efnum og 4-brómófenýl hópurinn gerir frekari virkni í gegnum Suzuki-Miyaura eða Buchwald-Hartwig tengingar til að kynna fjölbreytta arýl og heteróarýl skiptihópa. Boc hópurinn veitir hornrétta vernd, sem gerir sértæka meðferð á öðrum virkum hópum kleift fyrir afverndun.

Ósamhverfur myndun pallur

Skilgreind steríóefnafræði í 3-stöðunni gerir þetta efnasamband dýrmætt til að útbúa handhverfa hreina lyfjaframbjóðendur. Eftir að Boc hópurinn hefur verið fjarlægður er hægt að virkja frjálsa píperidín köfnunarefnið með ýmsum lyfjafræðilegum lyfjum á sama tíma og viðheldur líkindaheilleika sem komið er á í upphafsefninu. Þessi nálgun gerir skilvirkan aðgang að stakum handhverfum flókinna marka án upplausnarskrefum.

Ligand hönnun fyrir Catalysis

Samsetningin á chiral piperidine burðarás með arómatísku brómíði gerir kleift að breyta í fosfín eða N-heteróhringlaga karben bindla fyrir ósamhverfa hvata. Eftir kross-tengingu til að kynna gjafahópa, getur stífur píperidínrammi veitt málmfléttum vel-skilgreindri staðalíefnafræði, sem gerir handvirkum umbreytingum kleift eins og vetnun, allýlalkýleringu og kross-tengingarhvörf.

Lífræn myndun byggingareining

Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur þetta efnasamband þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal palladíum-hvataðri kross-tengingu á brómstaðnum, N-alkýleringu eða N-asýleringu eftir Boc afverndun, og virkni píperidínhringsins með C–H virkjunaraðferðum. Boc hópurinn gerir hornrétta verndaraðferðir kleift í fjölþrepa röð, á meðan brómatómið þjónar sem handfang til að kynna fjölbreytta skiptihópa með kross-tengingu, sem gerir hraðvirka byggingu píperidins-undirstaða efnasambanda fyrir lyfjaefnafræði og efnisfræðinotkun.

maq per Qat: tert-bútýl (3s)-3-(4-brómfenýl)-píperidín-1-karboxýlat, Kína tert-bútýl (3s)-3-(4-brómófenýl)-píperidín-1-karboxýlat framleiðendur, birgja