Metýl 5-klór-1H-pýrról-3-karboxýlat

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem kristallað fast efni, allt frá hvítu til fölgult. Sameindaformúla þess er C6H6ClNO2, sem samsvarar mólþyngd 159,57. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 112–116 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,42 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum, þar á meðal metanóli, etanóli, etýlasetati og díklórmetani, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í ó-skautuðum leysum eins og hexani. Sameindin samanstendur af pýrrólhring með klóratómi í 5-stöðunni og metýlester í 3-stöðunni. Pýrról NH er veikt súrt og getur tekið þátt í vetnisbindingu, en estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði. Geymsla í vel lokuðum ílátum sem varin eru gegn ljósi og raka við umhverfishita er almennt fullnægjandi, þó mælt sé með þurrkað ástandi í langan tíma. Forðast skal snertingu við sterka oxunarefni og sterka basa.

Metýl 5-klór-1H-pýrról-3-karboxýlat er virkuð pýrrólafleiða sem ber bæði halógen og esterhóp á fimm-aðlaga heteróarómatíska hringnum. Pýrról kjarninn veitir rafeinda-ríkt arómatískt kerfi sem getur tekið þátt í π-stöflunarvíxlverkunum og vetnistengi í gegnum NH hópinn. Klóratómið í 5-stöðu kynnir rafeinda-aðdráttareinkenni og þjónar sem fjölhæft handfang fyrir umbreytingarmálmhvötuð krosstengingahvörf, eins og Suzuki, Sonogashira og Buchwald-Hartwig tengingar, sem gerir kleift að innleiða fjölbreytta arýl-, amínóarýl-, heteramínóarýl-, eða heteramínóarýlhópa. Metýlesterinn í 3-stöðunni býður upp á verndað karboxýlsýrujafngildi, sem veitir stað fyrir frekari virkni með vatnsrofi, umesterun eða lækkun í samsvarandi alkóhól. Þessi blanda af breytanlegu halógeni og duldri karboxýlsýru á forréttinda heteróarómatískum kjarna gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningu í lyfjaefnafræði og lífrænni myndun til að smíða flóknari pýrról-undirstaða sameindir með hugsanlega líffræðilega virkni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þessi klórpýrról ester er notaður við myndun efnasambanda með hugsanlega virkni gegn krabbameini, bólgum og örverusýkingum. Brómatómið gerir kleift-dreifingu á seint stigi með kross-tengingu viðbrögðum, sem gerir kleift að kanna virkni-sambönd hratt. Pýrról-sameindir eru algengar í lífvirkum náttúruvörum og lyfjum, þar á meðal statínum og porfýrínafleiðum. Hægt er að vatnsrofsa esterinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín-lyfjalyf sem innihalda lyf, sem auðveldar myndun efnasambanda til að finna lyfjauppgötvun.

Byggingareining fyrir heterocyclic kerfi
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að búa til samruna heteróhringja eins og pýrróló[2,3-d]pýrimídín, pýrróló[3,2-b]pýridín og indól með hringtengingu eða krosstengingaröðum. Klóratómið gerir ráð fyrir frekari ógildingu með málmhvötuðum efnahvörfum, sem gerir aðgang að fjölbreyttum söfnum í byggingu. Þessi hringkerfi eru rannsökuð með tilliti til lyfjafræðilegra eiginleika þeirra, þar sem stífur pýrrólkjarni veitir sköpulagshömlur sem eru gagnlegar fyrir markval og efnaskiptastöðugleika.

Millistig fyrir Porphyrin og BODIPY nýmyndun
Pýrról-3-karboxýlatafleiður eru verðmæt upphafsefni í myndun porfýrína, dípýrrína og bór-dípýrrómeten litarefna. Hægt er að vinna með esterhópinn til að kynna leysanlegar keðjur eða markhópa, en klórinn veitir handfang fyrir frekari virkni til að stilla ljóseðlisfræðilega eiginleika. Þessi flúrljómandi efnasambönd eru notuð í líffræðilegri myndgreiningu, ljósaflfræðilegri meðferð og sjónrænum tækjum eins og lífrænum ljósdíóðum og sólarsellum.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur metýl 5-klór-1H-pýrról-3-karboxýlat þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal Vilsmeier-Haack formýleringu, palladíumhvötuðum krosstengingum og stýrðum málmvinnsluaðferðum. Hægt er að minnka esterinn í samsvarandi alkóhól fyrir etermyndun eða breyta í aðra virka hópa. Pýrról NH er hægt að vernda, alkýlerað eða asýlerað til að útfæra vinnupallinn frekar. Notagildi þess nær til myndun náttúrulegra vara hliðstæðna og hagnýtra efna þar sem pýrrólhringurinn gefur æskilega rafræna og byggingareiginleika.

maq per Qat: metýl 5-klór-1h-pýrról-3-karboxýlat, Kína metýl 5-klór-1h-pýrról-3-karboxýlat framleiðendur, birgjar