N-(2-Klórpýridín-4-ýl)asetamíð

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C7H7ClN2O, sem samsvarar mólþyngd 170,60. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 128–132 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,40 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er í meðallagi leysanlegt í algengum lífrænum leysum eins og etanóli, asetoni og etýlasetati, lítt leysanlegt í díklórmetani og nánast óleysanlegt í vatni og óskautuðum leysum eins og hexani. Sameindin er með pýridínhring sem er skipt út í 4 stöðu með asetamídó hópi, sem sjálfur ber klóratóm í 2 stöðu pýridínsins. Amíðtengingin er næm fyrir vatnsrof við mjög súr eða basísk skilyrði. Geymsla í vel lokuðu íláti sem varið er gegn ljósi og raka við umhverfishita er fullnægjandi; Mælt er með þurrkað ástandi í langan tíma. Forðast skal snertingu við sterka oxunarefni og sterka basa.

N-(2-Klórpýridín-4-ýl)asetamíð er einfalt en samt hagnýtt amíð sem er unnið úr 4-amínó-2-klórpýridíni. Sameindin sameinar rafeindasnauðan pýridínhring sem ber klóratóm rétt við tengistaðinn við asetamíðhóp. Þetta skiptingarmynstur skapar skautað, vetnistengiamíð sem getur haft samskipti við líffræðileg markmið, á meðan klórið gefur fitusækni og getur þjónað sem handfang fyrir frekari virkni með kjarnasæknum arómatískum staðgöngu- eða krosstengihvörfum. Pýridín köfnunarefnið býður upp á viðbótargetu sem tekur við vetnisbindingum. Samþætt uppbygging þess og jafnvægi eðlisefnafræðilegir eiginleikar gera það að gagnlegu milliefni við smíði flóknari sameinda, sérstaklega í lyfjaefnafræði þar sem 2 klórpýridín mótífið birtist í ýmsum lyfjafræðilega virkum efnasamböndum.

Lyfjafræðilegt milliefni
Við uppgötvun lyfja er þetta klórpýridín asetamíð notað sem byggingarefni til að búa til kínasahemla, sýklalyf og önnur lækningaefni. Hægt er að minnka amíðhópinn í samsvarandi amín eða nota beint í tengihvörf, á meðan klóratómið gerir ráð fyrir palladíum hvatuðum krosstengingum eins og Suzuki eða Buchwald-Hartwig viðbrögðum til að kynna fjölbreytta arýl eða heteróarýl skiptihópa. Afleiður unnar úr þessum vinnupalli hafa verið kannaðar með tilliti til hugsanlegrar virkni þeirra gegn krabbameini og smitsjúkdómum.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Þetta efnasamband þjónar sem undanfari í þróun nýrra sveppa- og skordýraeiturs. Pýridínafleiður eru algengar í landbúnaðarefnum sem beinast að nikótín-asetýlkólínviðtökum skordýra eða sveppaensíma. Hægt er að breyta asetamíðhlutanum til að hámarka líffræðilega virkni, á meðan klórið veitir stað fyrir frekari afleiðumyndun til að fínstilla fitusækni og umhverfisþol.

Byggingareining fyrir heterocyclic kerfi
Orþósambandið milli klórs og amíðköfnunarefnis gerir kleift að byggja samruna heteróhringlaga kerfi eins og imidazo[1,2a]pýridín og pýridó[2,3d]pýrimídín með hringmyndunarhvörfum. Þessi hringkerfi eru rannsökuð með tilliti til lyfjafræðilegra eiginleika þeirra, þar sem stífur pýridín kjarninn veitir sköpulagsþvingun sem er gagnleg fyrir markgreiningu.

Lífræn nýmyndun millistig
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur N-(2-klórpýridín-4-ýl)asetamíð þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal kjarnasæknum arómatískum útskiptum, palladíum hvatuðum krosstengingum og amíðskerðingu. Hægt er að vatnsrofsa asetamíðið í samsvarandi amín til frekari virkni og klórið gerir kleift að innleiða ýmsar núkleófíla. Notagildi þess nær til myndun hagnýtra efna og sameindarannsókna þar sem pýridínhringurinn gefur æskilega rafeinda- og vetnisbindingareiginleika.

maq per Qat: n-(2-klórpýridín-4-ýl)asetamíð, Kína n-(2-klórpýridín-4-ýl)asetamíð framleiðendur, birgjar