Metýl 5-bróm-6-metýlníkótínat

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem bein-hvítt til fölgult kristallað duft. Sameindaformúla þess er C8H8BrNO2, sem samsvarar mólþyngd 230,06. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 78–82 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,60 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúrani og metanóli, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af pýridínhring með brómatómi í 5 stöðu, metýlhóp í 6 stöðu og metýlester í 3 stöðu. Estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði, en brómatómið veitir fjölhæft handfang fyrir umbreytingarmálmhvötuð krosstengihvörf. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum, varin gegn ljósi og raka við köld, þurr skilyrði. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og sterka basa.

Metýl 5-bróm-6-metýlníkótínat er þrískipt pýridínafleiða sem tilheyrir nikótínsýruesterfjölskyldunni. Sameindin sameinar þrjá aðskilda virka hópa: brómatóm í 5 stöðu, metýlhóp í 6 stöðu og metýlester í 3 stöðu pýridínhringsins. Pýridín kjarninn, með rafeindadragandi köfnunarefnisatóm, veitir miðlungs rafeindasnauðan arómatískan vettvang sem getur tekið þátt í π stöflun og vetnisbindingarvíxlverkun. Brómatómið þjónar sem fjölhæft rafsækið handfang fyrir palladíum hvatað krosstengingarhvörf eins og Suzuki, Sonogashira og Buchwald Hartwig tengingar, sem gerir kleift að innleiða fjölbreytta arýl, heteróarýl eða amínóhópa. Metýlhópurinn í 6 stöðunni stuðlar að vatnsfælinum eiginleikum og sterískum áhrifum, sem mótar heildar fitusækni og bindandi milliverkanir. Metýlesterinn gefur verndað karboxýlsýrujafngildi, sem býður upp á stað fyrir frekari virkni með vatnsrofi, umesterun eða lækkun í samsvarandi alkóhól. Þessi samsetning af breytanlegu halógeni, alkýl skiptihópi og duldri karboxýlsýru á forréttinda heteróarómatískum kjarna gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningu í lyfjaefnafræði og lífrænni myndun til að smíða flóknari sameindir með hugsanlega líffræðilega virkni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Við uppgötvun lyfja er þessi brómaða pýridínester notaður sem byggingarefni til að búa til efnasambönd með hugsanlega virkni gegn krabbameini, bólgum og smitsjúkdómum. Brómatómið gerir kleift að auka fjölbreytni á seinstigi með krosstengingu viðbrögðum, sem gerir kerfisbundinni könnun á samböndum byggingarvirkni. Hægt er að vatnsrofsa esterinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín sem innihalda lyf, sem gerir hraða myndun bókasöfna fyrir líffræðilega skimun. Metýlhópurinn getur haft áhrif á efnaskiptastöðugleika og bindisækni með vatnsfælnum samskiptum við markprótein.

Byggingareining fyrir heterocyclic kerfi
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að smíða samruna heterósýklísk kerfi eins og pýrídó[2,3d]pýrimídín, pýrasóló[3,4b]pýridín og imidazó[1,2a]pýridín með hringþéttingarhvörfum. Hægt er að taka þátt í bróminu í krosstengingu til að kynna skiptihópa sem taka þátt í hringmyndandi efnahvörfum, en esterinn veitir handfang fyrir frekari virkni. Þessi hringkerfi eru rannsökuð með tilliti til lyfjafræðilegra eiginleika þeirra, þar sem stífur pýridínkjarni veitir sköpulagshömlur sem eru gagnlegar fyrir markþekkingu og sértækni.

Milliefni fyrir nikótínsýruafleiður
Vatnsrof estersins gefur 5-bróm-6-metýlníkótínsýru, dýrmætan byggingareining til að útbúa nikótínsýruhliðstæður með hugsanlega líffræðilega virkni. Þessar afleiður eru kannaðar vegna getu þeirra til að stilla fituefnaskipti, virka sem blóðfitueyðandi lyf eða þjóna sem bindlar fyrir G prótein tengda viðtaka. Brómatómið gerir frekari virkni með krosstengingu til að hámarka virkni og sértækni, á meðan metýlhópurinn getur haft áhrif á lyfjahvörf.

Lífræn myndun byggingarblokk
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur metýl 5-bróm-6-metýlníkótínat þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal palladíum hvatuðum krosstengingum, kjarnasæknum arómatískum útskiptum (við þvingunaraðstæður) og stýrðar málmvinnsluaðferðir. Hægt er að skipta út bróminu fyrir ýmsar núkleófíla eða breyta í lífrænar málmtegundir til frekari virkni. Hægt er að minnka esterinn í samsvarandi alkóhól fyrir etermyndun eða breyta í aðra virka hópa. Metýlhópurinn veitir stað fyrir róttæka eða málmhvataða C-H virkni, sem gerir kleift að koma á auknum fjölbreytileika. Notagildi þess nær til nýmyndunar á hliðstæðum náttúruafurða og hagnýtra efna þar sem pýridínhringurinn gefur æskilega rafræna og vetnisbindingareiginleika.

maq per Qat: metýl 5-bróm-6-metýlníkótínat, Kína metýl 5-bróm-6 metýlníkótínat framleiðendur, birgja