Metýl 4-klórpýrimídín-2-karboxýlat

Þetta efnasamband fæst venjulega sem hvítt til bein-hvítt kristallað fast efni. Sameindaformúla þess er C6H5ClN2O2, sem samsvarar mólþyngd 172,57. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 112–116 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,48 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúrani og metanóli, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af pýrimídínhring með klóratómi í 4 stöðu og metýlester í 2 stöðu. Estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði, á meðan klóratómið er virkjað í átt að kjarnasæknum arómatískum skiptingu með rafeindatökuáhrifum hringköfnunarefnisins. Mælt er með geymslu í vel lokuðum umbúðum, varin gegn ljósi og raka við köld, þurr skilyrði. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og sterka basa.

Metýl 4-klórpýrimídín-2-karboxýlat er tvískipt pýrimídínafleiða sem inniheldur bæði hvarfgjarnt halógen og varna karboxýlsýru á heteróarómatíska hringnum. Pýrimídín kjarninn, með tveimur köfnunarefnisatómum sínum í stöðu 1 og 3, veitir rafeindasnauðan arómatískan vettvang sem getur tekið þátt í π stöflun og vetnisbindingarvíxlverkun. Klóratómið í 4 stöðunni er virkjað í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum með aðliggjandi hring nitur, sem gerir tilfærslum kleift með amínum, alkoxíðum eða kolefniskjarna við vægar aðstæður. Metýlesterinn í stöðu 2 þjónar sem grímuklædd karboxýlsýra, sem býður upp á fjölhæft handfang fyrir frekari virkni með vatnsrof, umesterun eða minnkun í samsvarandi alkóhól. Nálægð tveggja virku hópanna á pýrimídínhringnum skapar tækifæri fyrir sértækar raðbreytingar, þar sem hægt er að breyta einum stað á meðan hinn er enn verndaður. Þessi samningur, tvívirki vinnupallur er dýrmætur byggingarefni í lyfjaefnafræði og lífrænni myndun til að smíða flóknari sameindir sem byggja á pýrimídíni með hugsanlega líffræðilega virkni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjauppgötvun er þessi klórpýrimídín ester notaður sem byggingarefni til að mynda kínasahemla og sýklalyf. Klóratómið gerir palladíum hvataða krosstengingu viðbrögð eins og Suzuki og Buchwald Hartwig tengingar kleift að kynna fjölbreytta arýl-, heteróarýl- eða amínóhópa í 4 stöðunni, sem gerir hraða könnun á samböndum byggingarvirkni. Hægt er að vatnsrofsa esterinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín sem innihalda lyf, eða minnka í samsvarandi alkóhól til frekari virkni. Pýrimídínafleiður unnar úr þessum vinnupalli hafa sýnt virkni gegn krabbameini og smitsjúkdómum.

Byggingareining fyrir heterocyclic kerfi
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að smíða samruna heterósýklísk kerfi eins og pýrímídó[4,5d]pýrimídín, pýrasóló[3,4d]pýrimídín og púrínhliðstæður með hringþéttingarhvörfum. Klórinn er hægt að skipta út fyrir núkleófíla sem taka síðan þátt í hringmyndandi viðbrögðum, en esterinn veitir handfang til frekari útfærslu eftir myndun heteróhringja. Þessi hringkerfi eru rannsökuð með tilliti til lyfjafræðilegra eiginleika þeirra, þar sem stífur pýrimídín kjarni veitir sköpulagsþvingun sem er gagnleg fyrir markgreiningu.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Í ræktunarefnafræði er þessi pýrimídínafleiða notuð sem milliefni í þróun nýrra illgresis- og sveppaeyða. Pýrimídín byggt landbúnaðarefni miða oft á lykilensím í plöntusýkla, svo sem súksínat dehýdrógenasa. Klóratómið gerir ráð fyrir frekari virkni til að hámarka virkni og sérhæfni gegn meindýrum, á meðan hægt er að breyta esternum til að fínstilla fitusækni og umhverfisþol til að bæta árangur á sviði.

Lífræn myndun byggingarblokk
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur metýl 4-klórpýrimídín-2-karboxýlat þátt í margvíslegum umbreytingum þar á meðal kjarnasæknum arómatískum útskiptum, palladíum hvatuðum krosstengingum og vatnsrofsröðum. Rétthyrnt hvarfgirni klórsins og estersins gerir kleift að virkja í röð: hægt er að taka þátt í víxltengingu á klórnum á meðan esterinn helst ósnortinn til síðari útfærslu, eða esterinn er vatnsrofinn fyrst og síðan fylgt eftir með kjarnasæknum skiptingu á klórstaðnum. Hægt er að minnka esterinn í samsvarandi alkóhól fyrir etermyndun eða breyta í aðra virka hópa. Notagildi þess nær til nýmyndunar á hliðstæðum náttúruafurða og hagnýtra efna þar sem pýrimídínhringurinn gefur æskilega rafræna og vetnisbindingareiginleika.

maq per Qat: metýl 4-klórpýrimídín-2-karboxýlat, Kína metýl 4-klórpýrimídín-2 karboxýlat framleiðendur, birgja