Metýl 2-(6-brómópýridín-3-ýl)asetat

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem bein-hvítt til fölgult kristallað duft. Sameindaformúla þess er C8H8BrNO2, sem samsvarar mólþyngd 230,06. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 68–72 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,58 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúrani og metanóli, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af pýridínhring með brómatómi í 6 stöðu og metýl asetat hópi tengdur í 3 stöðu með metýlenbrú. Estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði, en brómatómið veitir fjölhæft handfang fyrir umbreytingarmálmhvötuð krosstengihvörf. Mælt er með geymslu í vel lokuðum umbúðum, varin gegn ljósi og raka við köld, þurr skilyrði. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og sterka basa.

Metýl 2-(6-brómópýridín-3-ýl)asetat er virkuð pýridínafleiða sem sameinar halógenaðan arómatískan heteróhring með ediksýrumetýlesterhluta. Pýridín kjarninn, með rafeindadragandi köfnunarefnisatóm, veitir miðlungs rafeindasnauðan arómatískan vettvang sem getur tekið þátt í π stöflun og vetnisbindingarvíxlverkun. Brómatómið í stöðu 6 þjónar sem fjölhæft rafsækið handfang fyrir palladíumhvötuð krosstengihvörf eins og Suzuki, Sonogashira og Buchwald Hartwig tengi, sem gerir kleift að innleiða fjölbreytta arýl, heteróarýl eða amínóhópa. Metýl asetat hópurinn í 3 stöðu gefur verndað karboxýlsýrujafngildi, sem býður upp á stað fyrir frekari virkni með vatnsrofi, umesterun eða lækkun í samsvarandi alkóhól. Metýlenbrúin á milli pýridínhringsins og estersins veitir sveigjanleika í sköpum en viðheldur aðgengi virka hópsins. Þessi blanda af breytanlegu halógeni og duldri karboxýlsýru á forréttinda heteróarómatískum kjarna gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningu í lyfjaefnafræði og lífrænni myndun til að smíða flóknari sameindir með hugsanlega líffræðilega virkni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Við uppgötvun lyfja er þessi brómaða pýridínester notaður sem byggingarefni til að búa til efnasambönd með hugsanlega virkni gegn krabbameini, bólgum og smitsjúkdómum. Brómatómið gerir kleift að auka fjölbreytni á seinstigi með krosstengingu viðbrögðum, sem gerir kerfisbundinni könnun á samböndum byggingarvirkni. Hægt er að vatnsrofsa esterinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín sem innihalda lyf, sem gerir hraða myndun bókasöfna fyrir líffræðilega skimun. Afleiður unnar úr þessum vinnupalli hafa verið kannaðar sem kínasahemlar, viðtakamótarar og sýklalyf.

Byggingareining fyrir heterocyclic kerfi
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að smíða samruna heterósýklísk kerfi eins og pýrídó[3,4d]pýrimídín, pýrasóló[3,4b]pýridín og imidazó[1,2a]pýridín með hringþéttingarhvörfum. Hægt er að taka þátt í bróminu í krosstengingu til að kynna skiptihópa sem taka þátt í hringmyndandi efnahvörfum, en esterinn veitir handfang fyrir frekari virkni. Þessi hringkerfi eru rannsökuð með tilliti til lyfjafræðilegra eiginleika þeirra, þar sem stífur pýridínkjarni veitir sköpulagshömlur sem eru gagnlegar fyrir markþekkingu og sértækni.

Millistig fyrir Pyridine Based Ligands
Samsetningin af pýridínköfnunarefni og breytanlegum esterhópi gerir þetta efnasamband dýrmætt til að útbúa fjöltenta bindla fyrir samhæfingarefnafræði. Eftir vatnsrof í karboxýlsýruna og innleiðingu á fleiri gjafahópum í gegnum brómhandfangið, geta bindlarnir sem myndast samræmst að umbreytingarmálma og myndað fléttur með vel afmarkaðri rúmfræði. Þessar málmfléttur eru rannsakaðar vegna hvatavirkni þeirra í krosstengingu og oxunarhvörfum.

Lífræn myndun byggingarblokk
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur metýl 2-(6-brómópýridín-3-ýl)asetat þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal palladíum hvatuðum krosstengingum, kjarnasæknum arómatískum skiptingu (við þvingunarskilyrði) og vatnsrofsröð. Hægt er að skipta út bróminu fyrir ýmsar núkleófíla eða breyta í lífrænar málmtegundir til frekari virkni. Hægt er að minnka esterinn í samsvarandi alkóhól fyrir etermyndun eða breyta í aðra virka hópa. Notagildi þess nær til nýmyndunar á hliðstæðum náttúruafurða og hagnýtra efna þar sem pýridínhringurinn gefur æskilega rafræna og vetnisbindingareiginleika.

maq per Qat: metýl 2-(6-brómópýridín-3-ýl)asetat, Kína metýl 2-(6-brómópýridín-3-ýl)asetat framleiðendur, birgja