Metýl 1H-indasól-6-karboxýlat

Þetta efnasamband er venjulega einangrað sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C9H8N2O2, sem samsvarar mólþyngd 176,17. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 140–144 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,32 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í skautuðum lífrænum leysum, þar á meðal metanóli, etanóli, etýlasetati og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir miðlungs leysni í díklórmetani og takmarkaðan leysni í vatni og ó-skautuðum leysum eins og hexani. Sameindin samanstendur af indazól hringkerfi með metýl ester tengihópi í 6 stöðunni. Indazólið NH er súrt og getur tekið þátt í vetnisbindingu, en estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði. Geymsla í vel lokuðum ílátum, varin gegn ljósi og raka við umhverfishita, er almennt fullnægjandi, þó er mælt með þurrkað ástandi fyrir langvarandi geymslu. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og sterka basa.

Metýl 1H-indazól-6-karboxýlat er virkuð indasól afleiða sem inniheldur metýl ester hóp í 6 stöðu samruna tvíhringlaga heteróarómatíska kerfisins. Indazól kjarninn, sem sameinar pýrasólhring sameinaðan bensenhring, gefur stífan, flatan vinnupalla með bæði vetnistengigjafa (indazól NH) og viðtakanda (pýrasól-gerð köfnunarefnis) getu. Esterhlutinn í 6-stöðunni þjónar sem grímuklædd karboxýlsýra, sem býður upp á fjölhæft handfang fyrir frekari virkni með vatnsrofinu, umesterun eða minnkun í samsvarandi alkóhól. Skiptingarmynstrið setur esterinn á bensenhluta indazólsins og heldur NH lausu fyrir samskipti við líffræðileg markmið. Þessi þétti, fjölnota vinnupallur er víða viðurkenndur í lyfjaefnafræði fyrir hæfni sína til að líkja eftir púrínbasa og taka þátt í sérstökum vetnisbindingasamskiptum við virka staði kínasa, sem gerir það að verðmætum byggingareiningum til að smíða ensímhemla og viðtakamótara.

Lyfjafræðilegt milliefni
Við uppgötvun lyfja þjónar þessi indazól ester sem lykilbyggingarefni til að búa til kínasahemla, sérstaklega þá sem beinast að vefjafrumuvaxtarþáttaviðtökum og öðrum krabbameinsfræðilegum-kínasa sem skipta máli. Hægt er að vatnsrjúfa esterhópinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín-lyfjalyf, sem gerir hraða myndun efnasambanda fyrir rannsóknir á uppbyggingu-virknitengslum. Indazól kjarninn stuðlar að ATP-hermibindingu í gegnum vetnistengi með leifar á lamir svæði.

Byggingareining fyrir Heterocyclic Synthesis
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að smíða samruna heteróhringlaga kerfi eins og pýrasóló[1,5-a]kínasólín, indasóló[3,2-b]kínasólínón og önnur köfnunarefnisrík fjölhring með hringþéttingarhvörfum. Þessir samrunnu vinnupallar eru rannsökuð með tilliti til lyfjafræðilegra eiginleika þeirra, þar sem stífur indazól kjarni veitir sköpulagshömlur sem eru gagnlegar fyrir markval og efnaskiptastöðugleika.

Ligand fyrir málmfléttur
Indasól köfnunarefnisatómin geta samræmt sig að umbreytingarmálma og myndað fléttur með vel-skilgreindri rúmfræði. Eftir vatnsrof estersins í karboxýlat getur tvítenta bindlakerfið sem myndast kólatað málmjónir með aukinni sækni. Þessar málmfléttur eru rannsakaðar með tilliti til hvatavirkni þeirra í oxunar- og krosstengingarhvörfum, sem og fyrir möguleika þeirra sem skuggaefni í segulómun.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur metýl 1H-indazól-6-karboxýlat þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal kjarnasæknum arómatískum útskiptum á stöðum sem virkjaðar eru af ester- og indazólköfnunarefninu, palladíumhvötuðum krosstengingarhvörfum eftir halógenunaraðferðir og beinar aðferðir. Hægt er að minnka esterinn í samsvarandi alkóhól fyrir etermyndun eða breyta í aðra virka hópa. Notagildi þess nær til myndun náttúrulegra vara hliðstæðna og hagnýtra efna þar sem indazól hringurinn gefur æskilega rafræna og byggingareiginleika.

maq per Qat: metýl 1h-indasól-6-karboxýlat, Kína metýl 1h-indasól-6-karboxýlat framleiðendur, birgjar