4-(2-CHlóróetýl)-1-metýl-1h-pýrasól

Þetta efnasamband fæst venjulega sem litlaus til fölgulur vökvi eða lág-bráðnandi fast efni við umhverfishita. Sameindaformúla þess er C6H9ClN2, sem samsvarar mólþyngd 144,60. Suðumarkið er um það bil 220–225 gráður við loftþrýsting, með reiknaðan þéttleika nálægt 1,14 g/cm³ við 20 gráður. Það er blandanlegt með algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetan, etýlasetat, tetrahýdrófúran og metanól, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af pýrasólhring með metýlhóp í 1 stöðu og 2 klóretýl tengihópi í 4 stöðu. Klóratómið er næmt fyrir kjarnafælni tilfærslu, en pýrasól köfnunarefnisatómin veita vetnisbindingarþol og hugsanlega málmsamhæfingarstaði. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof og niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterka núkleófíla, sterka basa og sterka oxunarefni.

4 (2 klóretýl)-1 metýl 1H pýrasól er tvívirkt pýrasól afleiða með klóretýl hliðarkeðju í 4 stöðu og N metýl hóp á pýrasól hringnum. Pýrasól kjarninn, fimm atóma arómatískur heteróhringur sem inniheldur tvö aðliggjandi köfnunarefnisatóm, veitir bæði vetnisbindingarhæfni og π stöflunarmöguleika fyrir samskipti við líffræðileg markmið. N metýl skiptihópurinn dregur úr getu vetnistengigjafa samanborið við NH pýrazól á sama tíma og það eykur fitusækni og hefur áhrif á rafeiginleika hringsins. Klóretýlhópurinn 2 þjónar sem alkýlerandi efni, sem getur gengist undir kjarnasækin skiptihvörf með amínum, þíólum, alkoxíðum og kolefniskjarna, sem gerir kleift að tengja pýrasólhlutann við fjölbreytta sameindaramma. Þessi samsetning af hvarfgjörnu alkýlerandi handfangi og heteróarómatískum kjarna gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningum til að smíða flóknari sameindir í lyfjaefnafræði, þar sem klóretýlhópinn er hægt að nota til að innleiða pýrazóllyfjalyfið eða til að búa til samgilda hemla sem mynda óafturkræf tengsl við markprótein.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta klóretýlpýrasól er notað við myndun kínasahemla og annarra lækningaefna þar sem samgildrar breytinga á markpróteinum er óskað. Klóretýlhópurinn getur gengist undir núkleófíla tilfærslu með cysteini, lýsíni eða histidínleifum á virkum ensímum og myndar óafturkræf samgild tengi sem auka virkni og verkunartíma. N-metýlpýrasól kjarninn stuðlar að sértækri bindingu með vetnistengi og vatnsfælnum samskiptum við próteinvasa.

Byggingarsteinn fyrir lífsamtengingu
Hvarfgjarna klóretýlvirknin gerir kleift að tengja pýrasólhlutann við lífsameindir eins og peptíð, prótein eða kjarnsýrur með alkýleringu á kjarnasæknum hliðarkeðjum. Þessi nálgun er notuð til að búa til mótefnasamtengingar lyfja, markvissa lækninga og sameindarannsókna þar sem pýrasólhringurinn getur þjónað sem auðkenningarþáttur eða flúrljómandi merki eftir viðeigandi afleiðumyndun.

Heterocyclic Synthesis Platform
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að smíða samruna heteróhringlaga kerfi með hringrásahvörfum innan sameinda. Eftir núkleófíla skiptingu klórsins með viðeigandi núkleófílum, geta virku hóparnir sem myndast tekið þátt í hringmyndandi viðbrögðum til að fá aðgang að pýrasóló[1,5a]pýrimídínum, pýrasóló[3,4b]pýridínum og öðrum köfnunarefnisríkum heteróhringjum sem hafa lyfjafræðilega þýðingu.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur 4 (2 klóretýl)-1 metýl 1H pýrasól þátt í margvíslegum umbreytingum, þar með talið kjarnasæknum skiptingum með amínum, þíólum og alkoxíðum til að búa til söfn virkra pýrasóla. Hægt er að breyta klórinu í aðra brottfararhópa eða í málmlífrænar tegundir fyrir krosstengingarhvörf. N-metýlhópurinn er óvirkur við flestar aðstæður, sem gerir sértæka meðhöndlun á hliðarkeðjunni kleift á meðan pýrasólkjarnanum er haldið ósnortnum til frekari útfærslu.

maq per Qat: 4-(2-klóretýl)-1-metýl-1h-pýrasól, Kína 4-(2-klóretýl)-1-metýl-1h-pýrasól framleiðendur, birgjar