4-Klórókínazólín

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til fölgult kristallað duft. Sameindaformúla þess er C8H5ClN2, sem samsvarar mólþyngd 164,59. Bræðslumarkið fellur yfirleitt á bilinu 95–99 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Suðumarkið er um það bil 270 gráður við loftþrýsting, með reiknaðan eðlismassa nálægt 1,37 g/cm³. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, klóróformi, etanóli og asetoni, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í ó-skautuðum leysum eins og hexani. Sameindin samanstendur af kínasólínkjarna með klóratómi í 4-stöðunni. Kolefnis-klórtengi er virkjað í átt að núkleófílri tilfærslu með rafeindahækkunaráhrifum aðliggjandi hringköfnunarefnis. Geymsla í vel lokuðum ílátum, varin gegn ljósi og raka við umhverfishita, er almennt fullnægjandi, þó er mælt með þurrkað ástandi fyrir langvarandi geymslu. Forðast skal snertingu við sterka núkleófíla, sterka basa og sterka oxunarefni.

4-Klórókínasólín er halógenaður köfnunarefnisheteróhringur sem er fenginn úr kínasólínhringkerfinu, sem samanstendur af bensenhring sameinað pýrimídínhring. Klóratómið í 4-stöðunni liggur við hlið beggja pýrimídínköfnunarefnisatómanna, sem gerir það mjög viðkvæmt fyrir kjarnasæknum arómatískum skiptingu. Þessi rafræna virkjun gerir efnasambandið að fjölhæfri rafsækni til að kynna fjölbreytta amínó-, alkoxý- eða kolefnisskiptihópa. Plana arómatíska vinnupallinn veitir stífa ramma sem getur π-stöfluð víxlverkun og vetnisbindingu í gegnum köfnunarefnisatóm hringsins. Fyrirferðarlítil uppbygging þess og hvarfgjarnt halógenhandfang staðsetur það sem grundvallarbyggingarhluta til að smíða flóknari kínasólínafleiður, flokkur efnasambanda sem eru viðurkenndir fyrir lyfjafræðilega þýðingu þeirra, sérstaklega í krabbameinslækningum.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta klórókínasólín er mikið notað sem lykil milliefni í myndun húðþekjuvaxtarþáttarviðtaka tyrosínkínasahemla, eins og gefitinib og erlotinib, sem notaðir eru við meðhöndlun á lungnakrabbameini sem ekki er -smáfrumukrabbamein. Klóratómið fær tilfærslu með ýmsum anilínafleiðum til að mynda 4-anilinoquinazolin, sem bindast sértækt við ATP-bindingarstað EGFR og hindra niðurstreymis merkjaleiðir sem knýja æxlisfjölgun.

Byggingareining fyrir kínasahemla bókasöfn
Í lyfjaefnafræðiáætlunum þjónar 4-klórókínasólín sem fjölhæfur vinnupallur til að búa til fjölbreytt safn efnasambanda sem miða á fjölda kínasa umfram EGFR, þar á meðal æðaþelsvaxtarþáttsviðtaka og blóðflögu-viðtaka vaxtarþáttaviðtaka. Auðvelt er að skipta um kjarnafælni í 4-stöðunni sem gerir hraða innlimun ýmissa útskiptna anilína, amína og annarra núkleófíla, sem auðveldar kerfisbundna könnun á samböndum byggingar og virkni.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Efnasambandið er einnig notað við þróun ræktunarvarnarefna. Kínazólínafleiður hafa sýnt sveppa- og illgresiseyðandi virkni með því að trufla lykilensím í plöntusýkla. 4-klór handfangið gerir kleift að festa fitusækna eða skauta hópa til að hámarka innkomu í plöntuvef og bæta umhverfisstöðugleika, sem býður upp á möguleika á nýjum landbúnaðarefnum með sértækum verkunarmáta.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur heteróarómatískur milliefni tekur 4-klórókínasólín þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal kjarnasæknum arómatískum útskiptum, palladíum-hvatuðum kross-tengingahvörfum (eftir umbreytingu í lífrænar málmtegundir) og umbreytingar-málmmiðluðum C–H virkni. Notagildi þess nær til myndun samrunna fjölhringlaga kerfa, bindla fyrir málmfléttur og hagnýtra efna þar sem kínasólínkjarninn gefur æskilega rafræna og byggingareiginleika.
 

maq per Qat: 4-klórókínazólín, Kína 4-klórókínazólín framleiðendur, birgjar