4-Klóró-2-(metýlsúlfanýl)pýrimídín-5-karbaldehýð

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem kristallað fast efni, allt frá fölgult til ljósappelsínugult. Sameindaformúla þess er C6H5ClN2OS, sem samsvarar mólþyngd 188,63. Bræðslumarkið fellur venjulega á bilinu 118–122 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,52 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í skautuðum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúrani og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir miðlungs leysni í metanóli og etanóli og takmarkaðan leysni í vatni og ó-skautuðum leysum eins og hexani. Sameindin samanstendur af pýrimídínhring skipt út fyrir klóratóm í 4-stöðunni, metýlsúlfanýlhópi í 2-stöðunni og aldehýðhópi í 5-stöðunni. Aldehýðið er næmt fyrir oxunar- og þéttingarhvörfum, á meðan klórið er virkjað í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum með rafeindadrepandi áhrifum hringköfnunarefnisins og aðliggjandi brennisteinssetuefna. Mælt er með geymslu í vel lokuðum gulum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lægra hitastig (2-8 gráður) til að koma í veg fyrir niðurbrot og oxun. Forðast skal snertingu við sterka núkleófíla, sterka basa og sterka oxunarefni.

4-Klór-2-(metýlsúlfanýl)pýrimídín-5-karbaldehýð er þrískipt pýrimídínafleiða með þremur hornréttum hvarfstaði: klóratóm, metýlþíóeter og formýlhóp. Pýrimídín kjarninn, með tveimur köfnunarefnisatómum sínum, veitir rafeindaskortan arómatískan vettvang sem getur tekið þátt í vetnisbindingu og málmsamhæfingu. Aldehýðið í 5-stöðunni er mjög rafsækið vegna samsettra rafeindadráttaráhrifa hringheteróatóma og aðliggjandi klórs, sem gerir það næmt fyrir kjarnasæknum samlagningar- og þéttingarhvörfum. Klóratómið í 4-stöðunni er virkjað í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum, sem gerir kleift að skipta með amínum, alkoxíðum eða kolefniskjarna við vægar aðstæður. Metýlsúlfanýl hópurinn kynnir fitusækinn eiginleika og hægt er að oxa hann í súlfoxíð eða súlfón, sem veitir viðbótarhandfang til að móta rafeiginleika og líffræðilega virkni. Þessi fyrirferðamikill, þéttvirki vinnupallur er dýrmætur byggingareining í lyfjaefnafræði og landbúnaðarrannsóknum til að smíða fjölbreyttar sameindir sem byggja á pýrimídíni með rað- eða samhliða virkniaðferðum.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta pýrimídín aldehýð er notað við myndun kínasahemla og sýklalyfja. Aldehýðið gerir afoxandi amínun kleift að koma á basískum amínhliðarkeðjum eða þéttingu með hýdrasínum til að mynda hýdrasónlyfjalyf. Klóratómið gerir palladíum-hvataðri kross-tengingahvörfum eins og Suzuki og Sonogashira tengingum kleift að tengja arýl- eða alkýnýlhópa, en metýlþíóhópurinn getur haft áhrif á fitusækni og efnaskiptastöðugleika. Afleiður sem unnar eru úr þessum vinnupalli hafa sýnt möguleika á að miða á krabbamein og smitsjúkdóma.

Byggingareining fyrir Heterocyclic Synthesis
Samsetning virkjaðs aldehýðs og tilfæranlegs klórs gerir kleift að byggja samrunna heteróhringlaga kerfi eins og pýrimídó[4,5-d]pýrimídín, pýrasóló[3,4-d]pýrimídín og tíasóló[4,5-d]pýrimídín með hringþéttingarhvörfum. Metýlþíóhópnum er hægt að halda eftir eða oxa til að móta rafræna eiginleika heteróhringanna sem myndast. Þessi hringkerfi eru rannsökuð fyrir lyfjafræðilega eiginleika þeirra í krabbameinslækningum og bólgueyðandi verkefnum.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Í uppskeruverndarefnafræði þjónar þetta efnasamband sem undanfari fyrir þróun nýrra sveppa- og illgresiseyða. Vitað er að pýrimídínafleiður hamla lykilensímum í plöntusýkla, svo sem súksínatdehýdrógenasa og asetólaktatsyntasa. Metýlþíóhópurinn eykur fitusækni til að bæta innslætti naglalaga og hægt er að umbrotna hann í fleiri skauta tegundir, sem hafa áhrif á örlög í umhverfinu. Aldehýðið og klórið veita handföng til að hámarka virkni og valhæfni gegn meindýrum.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur 4-klór-2-(metýlsúlfanýl)pýrimídín-5-karbaldehýð þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal kjarnasæknum arómatískum útskiptum, palladíumhvötuðum krosstengingum og þéttingarhvörfum. Rétthyrnt hvarfgirni virku hópanna þriggja gerir raðvirkni: hægt er að breyta aldehýðinu í ímín eða alkóhól á meðan klórið helst ósnortið til síðari krosstengingar, fylgt eftir með útfærslu á metýlþíóhópnum með oxun eða alkýleringu. Notagildi þess nær til myndun hagnýtra efna og sameindarannsókna þar sem pýrimídínkjarninn gefur æskilega eiginleika eins og málmsamhæfingu og vetnisbindingargetu.

maq per Qat: 4-klór-2-(metýlsúlfanýl)pýrimídín-5-karbaldehýð, Kína 4-klór-2-(metýlsúlfanýl)pýrimídín-5-karbaldehýð framleiðendur, birgja