4,6-Díklórpýrimídín-5-karbaldehýð

Þetta efnasamband er venjulega einangrað sem kristallað fast efni, allt frá hvítu til fölgult. Sameindaformúla þess er C5H2Cl2N2O, sem samsvarar mólþyngd 176,99. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 72–76 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,61 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúran og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir takmarkaðan leysni í metanóli og etanóli og hverfandi leysni í vatni og alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin inniheldur pýrimídínhring með tveimur klóratómum í 4 og 6 stöðunum og aldehýðhóp í 5 stöðunni. Rafeinda-eðli bæði hringköfnunarefnisins og klóratómanna gerir aldehýðið mjög rafsækið og virkjar klórinn í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum. Mælt er með geymslu í þétt lokuðum gulbrúnum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof og niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterka núkleófíla, sterka basa og afoxunarefni.

4,6-Díklórpýrimídín-5-karbaldehýð er þrí-útskipt pýrimídínafleiða sem inniheldur tvö klóratóm í 4 og 6 stöðunum og formýlhóp í 5 stöðu heteróarómatíska hringsins. Pýrimídín kjarninn, með tveimur köfnunarefnisatómum sínum, veitir rafeindaskortan vettvang sem eykur verulega hvarfvirkni allra þriggja skiptihópanna. Aldehýðið er einstaklega rafsækið vegna samsettra rafeindadrepandi áhrifa hringsins og klóranna, sem gerir það mjög viðkvæmt fyrir kjarnasæknum árásum. Klóratómin eru virkjuð í átt að kjarnasæknum arómatískum skiptingu og hægt er að skipta þeim út með vali við viðeigandi aðstæður. Nálægð aldehýðsins við hringköfnunarefnin gerir einnig kleift umbreytingar með klómyndun og innra sameindahvörf. Þessi þétta pökkun þriggja hvarfgjarnra staða á þéttri heteróhringlaga ramma gerir efnasambandið að fjölhæfri byggingareiningu til að smíða samruna pýrimídínkerfi og aðra flókna heteróarómatíska arkitektúr í lyfjaefnafræði og efnisfræði.

Heterocyclic Synthesis Platform
Sambland af virku aldehýði og tveimur tilfæranlegum klórum gerir raðhvörfum eða samhvörfum kleift að fá aðgang að fjölbreyttum samtengdum heteróhringkerfum. Þétting með amídínum gefur pýridó[2,3-d]pýrimídín, en hvarf við hýdrasín gefur pýrasóló[3,4-d]pýrimídín. Þessi hringkerfi eru algeng í kínasahemlum og krabbameinslyfjum, þar sem stífur pýrimídínkjarni stuðlar að markbindingu.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta fjölvirka pýrimídín er notað við myndun veiru- og sýklalyfja. Aldehýðhópurinn gerir afoxandi amínun kleift að innleiða grunn amín hliðarkeðjur, en klóratómin geta verið flutt af ýmsum kjarnafrumum þar á meðal amínum, þíólum og alkoxíðum til að búa til fjölbreytt söfn af staðgengum pýrimídínum til líffræðilegrar skimunar.

Byggingarreitur fyrir málmsamstæður
Eftir virkni með samhæfandi hópum geta pýrimídín köfnunarefnisatómin þjónað sem bindlar fyrir umbreytingarmálma. Málmfléttur sem eru fengnar úr þessum vinnupalli eru rannsökuð með tilliti til hvatavirkni þeirra í víxltengingu og oxunarhvörfum. Rafeinda-eðli pýrimídínhringsins mótar rafeiginleika samhæfðra málma, sem gerir kleift að fínstilla-afköst hvata.

Lífræn nýmyndun millistig
Sem fjölhæft heteróarómatískt hvarfefni tekur 4,6-díklórpýrimídín-5-karbaldehýð þátt í fjölbreyttum umbreytingum þar á meðal Wittig olefinations, Grignard viðbótum og þéttingu með virkum metýlensamböndum. Hægt er að skipta klóratómunum tveimur með vali í þrepum hætti, sem gerir stýrða innleiðingu mismunandi skiptihópa í 4 og 6 stöðunum. Þessi hornrétta hvarfgirni gerir það dýrmætt til að byggja upp bókasöfn af fjölsetnum pýrimídínum fyrir lyfjauppgötvun og efnisefnafræði.

maq per Qat: 4,6-díklórpýrimídín-5-karbaldehýð, Kína 4,6-díklórpýrimídín-5-karbaldehýð framleiðendur, birgja