2-Flúor-4-joðkótínaldehýð

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem kristallað fast efni, allt frá fölgulu til ljósbeige. Sameindaformúla þess er C6H3FINO, sem samsvarar mólþyngd 251,00. Bræðslumarkið fellur yfirleitt á bilinu 110–115 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 2,13 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í skautuðum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúrani og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir miðlungs leysni í metanóli og etanóli og takmarkaðan leysni í vatni og óskautuðum leysum eins og hexani. Sameindin inniheldur pýridínhring með flúoratómi í 2 stöðu, joðatóm í 4 stöðu og aldehýðhóp í 3 stöðu. Rafeindafrádráttaráhrif bæði hringköfnunarefnisins og halógenskiptihópanna auka verulega rafsækni aldehýðkarbónýlsins. Kolefnisjoðtengi er óstöðugt og þjónar sem frábært handfang fyrir umbreytingarmálmhvötuð krosstengingarhvörf. Mælt er með geymslu í þétt lokuðum gulbrúnum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir niðurbrot og oxun af völdum ljóss. Forðast skal snertingu við sterka núkleófíla, sterka basa og afoxunarefni.

2 Fluoro 4 jodonicotinaldehýð er þrískipt pýridínafleiða sem inniheldur þrjá hornrétta virka hópa: flúoratóm í 2 stöðu, joð atóm í 4 stöðu og aldehýð í 3 stöðu. Pýridín kjarninn, með köfnunarefninu sem er í eðli sínu rafeindasnautt, er frekar skautað af rafeindunum sem draga út halógenatóm, sem skapar mjög rafsækið aldehýð sem er næmt fyrir kjarnasæknum viðbótum og þéttingarhvörfum. Joð atómið veitir fjölhæft handfang fyrir palladíum hvataðar krosstengingar eins og Suzuki, Sonogashira og Buchwald Hartwig hvarf, sem gerir kleift að innleiða fjölbreytta arýl, heteróarýl, alkýnýl eða amínó skiptihópa. Flúoratómið stuðlar að efnaskiptastöðugleika og getur tekið þátt í halógentengingu við líffræðileg markmið á meðan það er tiltölulega óvirkt við flestar tilbúnar aðstæður. Þessi þétta pakkning hvarfgjarnra staða á þéttum heteroaromatic vinnupalli gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningum til að smíða flóknar sameindir í lyfjaefnafræði og efnisfræði, þar sem raðvirkni getur myndað söfn af fjölsetnum pýridínum með nákvæmri stjórn á útskiptamynstri.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta halógenaða pýridínaldehýð er notað við myndun kínasahemla og annarra lækningaefna sem miða að krabbameini og bólgusjúkdómum. Joðið gerir kleift að auka fjölbreytni á seinstigi með Suzuki tengingum til að kynna arýl eða heteróarýl hópa sem taka upp vatnsfælna vasa á virkum ensímum, á meðan aldehýðið gerir afoxandi amínun kleift að fella undirstöðu amín hliðarkeðjur til að auka leysni og markvirkni. Flúoratómið getur bætt efnaskiptastöðugleika og bindandi sækni með rafrænum áhrifum og halógentengingu.

Byggingareining fyrir Heterocyclic Synthesis
Samsetning virks aldehýðs og ortho halógen gerir hringþéttingarhvörfum með amínum, hýdrasínum og öðrum dínúkleófílum kleift að mynda samruna heterósýklísk kerfi eins og pýrídó[3,4 d]pýrimídín, imidazó[4,5c]pýridín og pýrasóló[3,4 b]pýridín. Þessi hringkerfi eru algeng í lyfjauppgötvunaráætlunum og hægt er að útfæra þau frekar með joð- eða flúorhandföngunum sem eftir eru.

Ligand fyrir málmfléttur
Eftir umbreytingu aldehýðsins í Schiff-basa eða aðra gjafahópa geta pýridínköfnunarefnið og nýlega kynntir samhæfingarstaðirnir bundið umbreytingarmálma og myndað fléttur með vel afmarkaðri rúmfræði. Flúoratómið sem dregur út rafeindir getur stillt rafeiginleika málmmiðstöðvarinnar, sem gerir það kleift að fínstilla hvatavirkni í oxunar- og krosstengihvörfum. Slíkar fléttur eru rannsökuð með tilliti til notkunar í einsleitri hvata og sem líkön fyrir málmaensím.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur 2 flúor 4 joðónkótínaldehýð þátt í margvíslegum umbreytingum þar á meðal palladíum hvatuðum krosstengingum á joðstaðnum, kjarnasæknum arómatískum útskiptum (eftir virkjun) og þéttingarhvörfum við aldehýðið. Rétthyrnt hvarfgirni virku hópanna þriggja gerir raðvirknivirkni kleift: aldehýðið er hægt að vernda eða breyta í aðra hópa á meðan joðið er áfram tiltækt fyrir krosstengingu, fylgt eftir með útfærslu flúorsins með tilfærslu við viðeigandi aðstæður. Notagildi þess nær til myndun náttúrulegra vara hliðstæðna og hagnýtra efna þar sem nákvæm stjórn á pýridínskiptum er nauðsynleg.

maq per Qat: 2-flúor-4-joðkótínaldehýð, Kína 2-flúor-4-joðkótínaldehýð framleiðendur, birgjar