Metýl 4-(1-hýdroxýetýl)bensóat

Þetta efnasamband fæst venjulega sem litlaus til fölgulur seigfljótandi vökvi eða lítið-bráðnandi fast efni. Sameindaformúla þess er C10H12O3, sem samsvarar mólþyngd 180,20. Suðumarkið er um það bil 160–165 gráður við lækkaðan þrýsting (5 mmHg), með reiknaðan þéttleika nálægt 1,11 g/cm³ við 20 gráður. Það er frjálslega blandanlegt með algengum lífrænum leysum þar á meðal metanóli, etanóli, díklórmetani og etýlasetati, en sýnir miðlungs leysni í vatni vegna skautaðs hýdroxýlhóps og takmarkaðan leysni í alifatískum kolvetnum eins og hexani. Sameindin samanstendur af bensenhring með metýlester í 4 stöðu og 1-hýdroxýetýl tengihópi í 1 stöðu. Annað alkóhólið er næmt fyrir oxunar-, esterunar- og afvötnunarhvörfum, en esterinn er hægt að vatnsrofna við súr eða basísk skilyrði. Efnasambandið inniheldur kiral miðju við bensýlkolefnið. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lægra hitastig til að koma í veg fyrir oxun og niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni, sterkar sýrur og sterka basa.

Metýl 4-(1-hýdroxýetýl)bensóat er tvívirkt arómatískt efnasamband sem sameinar aukabensýlalkóhól með metýlesteri á para-setnum bensenhring. Sameindin er með kiral miðju við karbínól kolefni, sem gefur tilefni til tveggja handhverfa með hugsanlega mismunandi líffræðilega virkni. Bensýlalkóhólið veitir fjölhæft handfang til frekari virkni með oxun í samsvarandi ketón, afvötnun í stýrenafleiðu eða umbreytingu í etera og estera. Metýlesterinn þjónar sem verndað karboxýlsýrujafngildi, sem býður upp á stað fyrir vatnsrof, umesterun eða minnkun í samsvarandi alkóhól. Paraskiptamynstrið tryggir línulega rúmfræði og skilgreindan staðbundinn aðskilnað á milli virknihópanna tveggja. Þessi samsetning af breytanlegu alkóhóli og duldri karboxýlsýru á stífum arómatískum vinnupalli gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningum í lífrænni myndun og lyfjaefnafræði til að smíða flóknari sameindir, sérstaklega við myndun lyfjafræðilegra milliefna og hliðstæða náttúruafurða.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjauppgötvun er þessi hýdroxýester notaður sem byggingarefni til að búa til efnasambönd með hugsanlega virkni gegn bólgu og hjarta- og æðasjúkdómum. Hægt er að oxa aukaalkóhólið í samsvarandi ketón, sem þjónar sem undanfari fyrir myndun chiral amíns með afoxandi amínering. Hægt er að vatnsrofsa esterhópinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín-lyfjalyf sem innihalda lyf, sem gerir hraða könnun á uppbyggingu-virknisamböndum. Afleiður sem unnar eru úr þessum vinnupalli hafa verið kannaðar sem undanfarar -óstera-bólgueyðandi efna og -blokka.

Chiral byggingareining fyrir ósamhverfa myndun
Tilvist stereógenískrar miðstöðvar gerir þetta efnasamband dýrmætt til að búa til handhverfuhreint lyfjafræðilegt milliefni. Upplausn eða ósamhverf myndun getur veitt aðgang að báðum handhverfum, sem hægt er að fella inn í marksameindir þar sem alger uppsetning er mikilvæg fyrir líffræðilega virkni. Bensýlalkóhólinu er hægt að breyta í handvirkt hjálparefni, bindla eða lífræna hvata sem notaðir eru í ósamhverfum umbreytingum eins og vetnun, alkýleringu og sýklóabótunarhvörfum.

Millistig fyrir fljótandi kristal efni
Stífur arómatískur kjarni og skilgreind rúmfræði þessa efnasambands gerir það hentugt til að hanna fljótandi kristallað efni. Esterhópinn er hægt að nota til að festa sveigjanlegar alkýlkeðjur, en alkóhólið veitir handfang til að kynna skauta höfuðhópa sem hafa áhrif á mesófasahegðun. Þessi efni eru rannsökuð með tilliti til notkunar í skjátækni og raf--ljóstækjum þar sem þörf er á stýrðri sameindastillingu.

Lífræn myndun byggingarblokk
Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur metýl 4-(1-hýdroxýetýl)bensóat þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal Mitsunobu viðbrögðum, oxun í samsvarandi ketón og verndar-/afverndunarraðir. Bensýlalkóhólinu er hægt að breyta í halíð eða súlfónöt fyrir núkleófíla tilfærsluviðbrögð, sem gerir kleift að innleiða ýmsar núkleófíla eins og amín, þíól eða kolefniskjarna. Hægt er að minnka esterinn sértækt í samsvarandi alkóhól eða breyta í aðra virka hópa. Notagildi þess nær til nýmyndunar á hliðstæðum náttúruafurða og hagnýtra efna þar sem samsetning virks alkóhóls og arómatísks esters gefur tækifæri til stjórnaðrar sameindavinnslu.

maq per Qat: metýl 4-(1-hýdroxýetýl)bensóat, Kína metýl 4-(1-hýdroxýetýl)bensóat framleiðendur, birgja