1-(4-etýnýlfenýl)etanón

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem kristallað fast efni, allt frá hvítu til fölgult. Sameindaformúla þess er C10H8O, sem samsvarar mólþyngd 144,17. Bræðslumarkið fellur yfirleitt á bilinu 68–72 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Suðumarkið er um það bil 260–265 gráður við loftþrýsting, með reiknaðan þéttleika nálægt 1,08 g/cm³ við 20 gráður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum þar á meðal metanóli, etanóli, asetoni, etýlasetati og díklórmetani, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í óskautuðum leysum eins og hexani. Sameindin inniheldur bensenhring með etynýlhóp í 4 stöðu og asetýlhóp í 1 stöðu. Enda alkýnvetnið er veikt súrt og getur tekið þátt í Sonogashira tengingum og smella efnafræði, á meðan ketónkarbónýlið er næmt fyrir kjarnasæknum viðbótum og þéttingarhvörfum. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir oxunartengingu alkýnsins. Forðast skal snertingu við sterka oxunarefni, sterka basa og afoxunarefni.

1 (4 Etýnýlfenýl)etanón er tvívirkt arómatískt efnasamband sem sameinar endanlegt alkýn með metýlketóni á para-útskiptum bensenhring. Línuleg, stíf rúmfræði paraskiptingarinnar skapar stöng -eins og sameindaarkitektúr þar sem virknihóparnir tveir eru beint á móti hvor öðrum, sem gerir nákvæma staðbundna stjórn í flóknari samsetningum kleift. Etýnýl hópurinn veitir fjölhæft handfang fyrir koparhvataða azid alkýn sýklóaviðbót (smellaefnafræði), Sonogashira krosstengingu og málmsamhæfingu, en asetýlhópurinn býður upp á rafsækinn stað fyrir kjarnasækin viðbót, þéttingu og minnkunarviðbrögð. Arómatíski kjarninn stuðlar að π stöflunarmöguleikum og vatnsfælinum eiginleika. Samtengingin á milli alkýnsins og karbónýlsins í gegnum arómatíska hringinn getur haft áhrif á bæði litrófsfræðilega eiginleika og hvarfvirkni. Þessi blanda af hvarfgjörnu alkýni og breytanlegu ketóni á stífum arómatískum vinnupalli gerir efnasambandið að verðmætri byggingareiningu í lífrænni myndun, efnisvísindum og efnalíffræði.

Lyfjafræðilegt milliefni
Í lyfjaefnafræði þjónar þetta etynýl ketón sem byggingarefni til að mynda ensímhemla og viðtakamótara. Asetýlhópurinn getur gengist undir afoxandi amínun til að koma á basískum amínhliðarkeðjum eða þéttingu með hýdrasínum til að mynda hýdrasónlyf. Etynýlhandfangið gerir kleift að tengja fjölbreytta arýl- eða heteróarýlhópa í gegnum Sonogashira tengingu, sem gerir kerfisbundinni könnun á samböndum byggingarvirkni. Afleiður þessa vinnupalla hafa verið kannaðar með tilliti til hugsanlegrar virkni þeirra gegn krabbameini og smitsjúkdómum.

Smelltu á Chemistry and Bioconjugation
Enda alkýnið tekur á skilvirkan hátt þátt í koparhvötuðum azid alkýn sýklóaviðbótarhvörfum, sem gerir samtengingu við azidvirkar lífsameindir, flúorófórar eða yfirborð kleift. Ketónið veitir viðbótarhandfang fyrir hornrétta samtengingu með oxím- eða hýdrasónmyndun með amínóoxý eða hýdrasín-virkum samstarfsaðilum. Þessi tvíþætta virkni gerir kleift að smíða fjölvirka rannsaka og markvissa meðferð með nákvæmri stjórn á samtengingarefnafræði.

Byggingarsteinn fyrir samtengd efni
Stíf, línuleg uppbygging gerir þetta efnasamband dýrmætt til að smíða samtengdar fáliður og fjölliður í gegnum Sonogashira eða Glaser tengi. Efnin sem myndast sýna framlengda π samtengingu og stillanlega ljóseiginleika til notkunar í lífrænum ljósdíóðum, sviði áhrifa smára og ljósvakabúnaði. Hægt er að nota ketónið til að setja upp leysanlega hópa eða til að festa efnin við yfirborð.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur 1 (4 etýnýlfenýl)etanón þátt í margvíslegum umbreytingum þar á meðal Sonogashira krosstengingum, kjarnasæknum viðbótum við ketónið og þéttingarhvörfum. Alkýnið er hægt að nota til smella efnafræði eða útfæra það frekar í alkena eða alkana með afoxun. Hægt er að breyta ketóninu í alkóhól, amín eða alken með viðeigandi umbreytingum. Notagildi þess nær til myndun náttúrulegra vara hliðstæðna og hagnýtra efna þar sem samsetning alkýns og karbónýls gefur tækifæri til stýrðrar sameindavinnslu.

maq per Qat: 1-(4-etynýlfenýl)etanón, Kína 1-(4-etýlfenýl)etanón framleiðendur, birgjar