4-indólýl asetat

Þetta efnasamband er venjulega einangrað sem fínt kristallað duft, allt frá hvítu til ljósbeige. Sameindaformúla þess er C10H9NO2, sem samsvarar mólþyngd 175,18. Bræðslumarkið fellur yfirleitt á bilinu 66–70 gráður, sem gefur til kynna stöðuga kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,25 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það leysist auðveldlega upp í lífrænum leysum eins og etanóli, asetoni, etýlasetati og díklórmetani, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi leysni í óskautuðum leysum eins og hexani. Sameindin samanstendur af indólhring með asetoxýhópi tengdum í 4 stöðu. Estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði, en indól NH getur tekið þátt í vetnisbindingu. Mælt er með því að geyma í vel lokuðum ílátum, varið gegn ljósi og raka við köld skilyrði, til að koma í veg fyrir vatnsrofi. Forðast skal snertingu við sterka basa, sterkar sýrur og sterk oxunarefni.

4 Indólýlasetat er esterafleiða 4 hýdroxýindóls, efnasambands þar sem asetýlhópur dular fenólhýdroxýlið á bensenhluta indólhringsins. Indólkjarninn, sem samanstendur af pýrrólhring sem er sameinaður bensenhring, er grundvallarbyggingareining í fjölmörgum náttúruvörum, taugaboðefnum og lyfjum. Asetathópurinn þjónar sem tímabundinn verndarhluti, sem gerir sameindina fitusæknari og efnafræðilega stöðugri meðan á tilbúnum umbreytingum stendur á meðan það er auðvelt að fjarlægja það við vægar aðstæður til að afhjúpa frjálsa hýdroxýlið. Þetta skiptingarmynstur gerir indól NH óheft og viðheldur getu þess til vetnisbindingar við líffræðileg markmið. Einnig er hægt að nýta asetýlhópinn sem handfang fyrir ensímklofnun í forlyfjaaðferðum, sem gerir stýrða losun virka 4 hýdroxýindólsins í lífi. Þessi blanda af fjölhæfum verndarhópi og líffræðilega viðeigandi heteróarómatískum kjarna gerir efnasambandið að gagnlegu milliefni við smíði flóknari sameinda.

Millistig í alkalóíðamyndun
Þetta asetýleraða indól er notað sem byggingarefni í heildarmyndun náttúrulegra indólalkalóíða og hliðstæða þeirra. Asetatið verndar 4 hýdroxýlið meðan á fjölþrepa röð stendur, kemur í veg fyrir óæskileg hliðarviðbrögð á meðan það gerir kleift að stjórna öðrum stöðum á indólhringnum. Síðari afverndun sýnir fenólhópinn, sem getur skipt sköpum fyrir líffræðilega virkni eða frekari virkni í marksameindinni.

Forlyfjaframbjóðandi fyrir hýdroxýindólafleiður
Asetat esterinn getur þjónað sem forlyfjahluti fyrir efnasambönd sem innihalda 4 hýdroxýindól lyfið. Eftir gjöf kljúfa esterasar sem eru til staðar í blóðrásinni og lifur asetýlhópnum og losa virka fenólefnasambandið. Þessi aðferð getur bætt frásog um munn, aukið efnaskiptastöðugleika og dregið úr umbrotum í fyrstu umferð samanborið við beina gjöf á skautara hýdroxýindólinu, sem getur hugsanlega leitt til betri lyfjahvarfa.

Byggingarreitur fyrir Heterocyclic Construction
4 Indólýlasetat þjónar sem upphafspunktur fyrir framleiðslu á sameinuðum indólkerfum, eins og pýranó[3,2 e]indólum og oxazínó[4,5e]indólum, með hringmyndunarhvörfum sem fela í sér esterkarbónýlið eða hýdroxýlið sem er afverndað. Þessi heteróhringlaga ramma er rannsökuð með tilliti til möguleika þeirra sem kínasahemla og serótónínviðtaka bindlar, þar sem stífur indólkjarni stuðlar að marksértækni og bindandi sækni.

Undirlag fyrir ensímrannsóknir
Efnasambandið er notað sem fyrirmynd hvarfefnis til að rannsaka virkni og sérhæfni esterasa og lípasa í lífefnafræðilegum prófum. Vatnsrof asetattengisins losar 4 hýdroxýindól, sem hægt er að fylgjast með litrófsmælingum vegna einkennandi UV frásogs þess. Þetta veitir þægilega samfellda prófun til að einkenna ensímhvarfafræði, virkni hemla og vefsértæka esterasavirkni í lyfjaþróun.

maq per Qat: 4-indólýl asetat, Kína 4-indólýl asetat framleiðendur, birgjar