2-(4-Klórfenýl)própanenítríl

Þetta efnasamband fæst venjulega sem litlaus til fölgulur vökvi. Sameindaformúla þess er C9H8ClN, sem samsvarar mólþyngd 165,62. Suðumarkið er um það bil 265–270 gráður við loftþrýsting, með reiknaðan eðlismassa nálægt 1,14 g/cm³. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etanóli og etýlasetati, en sýnir hverfandi leysni í vatni og alifatískum kolvetnum. Sameindin er með própanenítrílkeðju með 4-klórfenýl tengihópi í 2-stöðunni, sem skapar kiral miðju við kolefnið sem ber bæði fenýlhópinn og nítrílið. Nítrílhópurinn er næmur fyrir minnkun, vatnsrof og kjarnasækinni viðbót, en klóratómið veitir handfang fyrir frekari virkni. Geymsla í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við umhverfishita er almennt fullnægjandi. Forðast skal snertingu við sterka oxunarefni, sterka basa og sterka afoxunarefni.

2-(4-Klórófenýl)própanítríl er kíral bensýlnítríl sem ber 4-klórfenýl hóp og metýl tengihóp á kolefninu sem liggur að nítrílinu. Sameindin sameinar rafsækna nítrílvirkni með rafeinda-arómatískum hring, sem skapar fjölhæfan byggingarhluta fyrir lífræna myndun. Hægt er að umbreyta nítrílhópnum í margs konar starfhæfa hópa, þar á meðal amín, karboxýlsýrur, aldehýð og tetrasól, sem gerir kleift að byggja fjölbreytt lyfjafræðileg milliefni. Klóratómið á arómatíska hringnum veitir stað fyrir palladíumhvötuð krosstengingarhvörf eða kjarnasækna arómatíska skiptingu, sem gerir kleift að auka fjölbreytni á seint stigi. The chiral miðstöð í 2-stöðu gefur tilefni til tveggja handhverfa, sem hægt er að nýta algera stillingu þeirra í ósamhverfum nýmyndun þegar þær eru leystar eða útbúnar handvirkt. Þessi samsetning breytanlegs nítríls, halógenaðs arómatísks hrings og stereógenískrar miðju gerir efnasambandið að verðmætu milliefni í lyfjaefnafræði og lífrænni myndun.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta klórfenýlnítríl er notað við myndun ýmissa lækningalyfja, þar á meðal þunglyndislyf, -bólgueyðandi lyf og krampastillandi lyf. Hægt er að minnka nítrílhópinn í samsvarandi amín til innlimunar í lyfjagjafa með myndun amíðtengja, eða vatnsrofna í karboxýlsýruna til saltmyndunar eða frekari afleiðumyndunar. 4-klórfenýl hópurinn stuðlar að vatnsfælnum bindandi milliverkunum og getur aukið efnaskiptastöðugleika. Afleiður unnar úr þessum vinnupalli hafa verið kannaðar vegna virkni þeirra gegn taugasjúkdómum og bólgum.

Byggingarreitur fyrir Chiral Amines
Ósamhverf minnkun eða ensímupplausn þessa nítríls veitir aðgang að handhverfuauðguðu 2-(4-klórfenýl)própan-1-amíni, dýrmætri byggingareiningu fyrir handvirk lyf. Staðalefnafræðin í bensýlstöðunni getur verið mikilvæg fyrir líffræðilega virkni, sem gerir þetta efnasamband að lykil milliefni í myndun lyfja þar sem alger uppsetning ákvarðar virkni og öryggi. Könnuð amín úr þessum vinnupalli eru rannsökuð sem bindlar fyrir ósamhverfa hvata og sem hluti af ensímhemlum.

Millistig fyrir landbúnaðarrannsóknir
Í plöntuverndarefnafræði þjónar þetta nítríl sem undanfari fyrir þróun nýrra skordýraeiturs og sveppaeiturs. Hægt er að breyta nítrílinu í heteróhringjum eins og tetrazólum, oxadíasólum og tíasólum, sem eru algeng lyf í landbúnaðarefnum sem miða að lykilensímum í meindýrum og sýkla. 4-klórfenýl hópurinn eykur fitusækni til að bæta innsog naglalaga og stuðlar að bindandi sækni.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúið milliefni tekur 2-(4-klórfenýl)própanenítríl þátt í fjölbreyttum umbreytingum, þar á meðal Grignard viðbótum, afoxandi amínunarröðum og palladíumhvötuðum krosstengingarhvörfum á klórstaðnum. Hægt er að umbreyta nítrílinu í tetrazól með sýklóaviðbót með aziðum, sem veitir aðgang að lífísósterum karboxýlsýra. Hægt er að afprótóna metýlhópinn við sterkar grunnskilyrði til að mynda kjarnasæknar tegundir fyrir alkýleringu eða þéttingarhvörf. Notagildi þess nær til nýmyndunar á hliðstæðum náttúruafurða og hagnýtra efna þar sem samsetning nítríls og halógenaðs arómatísks kjarna gefur tækifæri til stjórnaðrar sameindavinnslu.

maq per Qat: 2-(4-klórfenýl)própanítríl, Kína 2-(4-klórfenýl)própanenítríl framleiðendur, birgjar