Tert-bútýl 1-oxa-4,9-díazaspíró[5.5]undekan-9-karboxýlat

Þetta efnasamband er venjulega einangrað sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C13H24N2O3, sem samsvarar mólþyngd 256,34. Bræðslumarkið fellur venjulega á bilinu 82–86 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,14 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetani, tetrahýdrófúrani, etýlasetati og metanóli, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi sækni í alifatísk kolvetni eins og hexan. Sameindin inniheldur spírósýklískan ramma með bæði súrefnis- og köfnunarefnisatómum sem eru felld inn í hringkerfið og tert-bútoxýkarbónýl (Boc) verndarhóp á einu köfnunarefnisatómanna. Boc hópurinn er stöðugur við basísk skilyrði en klofnar auðveldlega við súr aðstæður til að sýna frjálsa amínið. Mælt er með geymslu í vel lokuðu íláti undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof og niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterkar sýrur, sterka basa og sterka oxunarefni.

Tert-bútýl 1-oxa-4,9-díazaspíró[5.5]undecane-9-karboxýlat er með spíróhringlaga byggingarlist þar sem píperidínhringur og morfólínlíkur hringur deila sameiginlegri fjórðungri kolefnismiðju. 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan kjarninn inniheldur bæði súrefnis- og köfnunarefnis heteróatóm innan stífs, þrívíddar ramma. Þetta spíróhringlaga fyrirkomulag setur sköpulagshömlur sem hægt er að nýta til að stilla skiptihópa í sérstakt staðbundið fyrirkomulag fyrir bestu samskipti við líffræðileg markmið. Boc hópurinn á piperidin köfnunarefninu þjónar sem verndarhópur, hyljar grunnamínið við tilbúna meðhöndlun á meðan það er hægt að fjarlægja það við vægar súrar aðstæður þegar frjálsa amínsins er krafist. Sambland af stífu spíróhringlaga vinnupalli með hornréttri verndarhópastefnu gerir þetta efnasamband að verðmætum byggingareiningum til að smíða flóknar sameindir í lyfjaefnafræði, þar sem þrívídd og stýrð steríóefnafræði eru í auknum mæli verðlaunuð fyrir mótun lyfjahvarfaeiginleika og marksértækni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Við uppgötvun lyfja er þessi spíróhringlaga byggingareining notuð til að innleiða stífleika í sköpum í lyfjaframbjóðendum sem miða á G prótein tengda viðtaka og ensím. Spiro ramminn getur bætt efnaskiptastöðugleika með því að takmarka sveigjanleika og draga úr næmi fyrir oxunarefnaskiptum. Boc-verndað amín gerir kleift að fjölbreyta- seint stigum með afverndun fylgt eftir með asýleringu, alkýleringu eða afoxandi amínun til að hámarka lyfjafræðilega eiginleika.

Vinnupallur fyrir kínasahemla
Spíróhringlaga amín eru í auknum mæli notuð við hönnun kínasahemla þar sem stíf ramma getur náð sértæku með því að fá aðgang að einstökum bindiformum. Þetta efnasamband þjónar sem upphafspunktur til að smíða sameindir sem rannsaka ATP-bindandi vasa með aukinni þrívíddar-víddar fyllingu, sem hugsanlega sigrast á ónæmisstökkbreytingum í krabbameinsfræðilegum markmiðum.

Byggingarreitur fyrir PROTAC
Staðrétt virkni þessa spírósýklíska amíns gerir það hentugt sem tengihluti í próteingreiningu sem miðar að kímerum. Eftir afverndun er hægt að tengja óvarða amínið við E3 lígasa bindla eða skotsprengjur, á meðan stífur spiro kjarninn veitir skilgreindan staðbundinn aðskilnað milli bindiþáttanna tveggja, sem hugsanlega bætir niðurbrotsvirkni og myndun þrískipta fléttu.

Ligand hönnun fyrir málmsamstæður
Köfnunarefnis- og súrefnisatómin innan spíróhringlaga rammans geta þjónað sem samhæfingarstaðir fyrir umbreytingarmálma, sem gerir kleift að byggja upp kíral málmfléttur fyrir ósamhverfa hvata. Hinn stífi arkitektúr veitir vel-rúmfræði til fléttanna sem myndast, sem getur haft áhrif á enantioselectivity í umbreytingum eins og vetnun, epoxun og kross-tengihvörfum.

maq per Qat: tert-bútýl 1-oxa-4,9-díazaspíró[5.5]undecan-9-karboxýlat, Kína tert-bútýl 1-oxa-4,9-díazaspíró[5.5]undecan-9-karboxýlat framleiðendur, birgjar