Metýl 4-bróm-1-metýl-1H-indasól-6-karboxýlat

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C10H9BrN2O2, sem samsvarar mólþyngd 269,09. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 152–156 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,61 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum, þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúrani og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir miðlungs leysni í metanóli og etanóli og takmarkaðan leysni í vatni og ó-skautuðum leysum eins og hexani. Sameindin samanstendur af indasólkjarna með brómatómi í 4-stöðunni, metýlesteri í 6-stöðunni og N-metýlsetuhópi á pýrasólhringnum. Estervirknin er næm fyrir vatnsrof við súr eða basísk skilyrði, á meðan brómatómið er virkjað í átt að umbreytingar-málmhvatuðum krosstengingarhvörfum. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum, varin gegn ljósi og raka við lækkað hitastig (2–8 gráður). Forðast skal snertingu við sterka oxunarefni og sterka basa.

Metýl 4-bróm-1-metýl-1H-indazól-6-karboxýlat er þéttvirkuð indasólafleiða sem ber bæði halógen og esterhóp á sameinuðu heteróarómatísku kerfinu. Indasól kjarninn, sem samanstendur af pýrasólhring sameinað bensenhring, gefur stífan, flatan vinnupalla með bæði vetnistengitöku (pýridín-köfnunarefnisgerð) og π-stöflum. N-metýlskiptin útrýma súru NH róteindinni, sem eykur fitusækni og efnaskiptastöðugleika samanborið við NH-indasól. Brómatómið í 4-stöðu þjónar sem fjölhæft handfang fyrir palladíumhvötuð krosstengihvörf, eins og Suzuki, Sonogashira eða Buchwald-Hartwig tengingar, sem gerir kleift að innleiða fjölbreytta arýl, heteróarýl eða amínóhópa. Metýlesterinn í 6-stöðunni býður upp á verndað karboxýlsýrujafngildi, sem veitir stað fyrir frekari virkni með vatnsrofi, umesterun eða minnkun. Þessi blanda af breytanlegu halógeni og duldri karboxýlsýru á forréttinda heteróarómatískum kjarna gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningu í lyfjaefnafræði til að smíða flóknar sameindir með hugsanlega líffræðilega virkni.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þessi brómindazól ester er notaður við myndun kínasahemla og annarra lækninga sem miða að krabbameini og bólgusjúkdómum. Brómatómið gerir kleift-dreifingu á seint stigi með kross-tengingu viðbrögðum, sem gerir kleift að kanna virkni-sambönd hratt. Indazól kjarninn getur hertekið ATP-bindandi vasa með mikilli fyllingu, myndað mikilvæg vetnistengi í gegnum pýrazól-gerð köfnunarefnis. Hægt er að vatnsrofsa esterinn í karboxýlsýruna til að tengja amíð við amín-lyfjalyf sem innihalda lyf, sem auðveldar myndun efnasambanda til að finna lyfjauppgötvun.

Byggingareining fyrir heterocyclic kerfi
Efnasambandið þjónar sem undanfari til að búa til samrunna heteróhringja eins og pýrasóló[1,5-a]kínasólín, indasóló[3,2-b]kínasólínón og önnur köfnunarefnis-rík fjölhring með hringþéttingu eða krosstengingaröðum. Þessi hringkerfi eru rannsökuð með tilliti til lyfjafræðilegra eiginleika þeirra, þar sem stífur indazól kjarni veitir sköpulagshömlur sem eru gagnlegar fyrir markval og efnaskiptastöðugleika. Brómið gerir ráð fyrir frekari ógildingu með málmhvötuðum efnahvörfum, sem gerir aðgang að fjölbreyttum söfnum í byggingu.

Ligand fyrir málmfléttur
Eftir virkni á brómstaðnum með gjafahópum eins og fosfínum eða N-heterósýklískum karbenum, getur indazól köfnunarefnið samræmt sig í umbreytingarmálma og myndað fléttur með vel-skilgreindri rúmfræði. Þessar málmfléttur eru rannsakaðar með tilliti til hvatavirkni þeirra í kross-tengingu, vetnun og oxunarhvörfum. N-metýlhópurinn getur haft áhrif á rafeiginleika málmmiðstöðvarinnar, sem gerir kleift að fínstilla-afköst hvata fyrir ósamhverfa myndun.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur metýl 4-bróm-1-metýl-1H-indasól-6-karboxýlat þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal palladíumhvötuðum krosstengingum, kjarnasæknum arómatískum skiptingu (eftir virkjun) og stýrðar málmvinnsluaðferðir. Hægt er að minnka esterinn í samsvarandi alkóhól fyrir etermyndun eða breyta í aðra virka hópa. Notagildi þess nær til myndun náttúrulegra vara hliðstæðna og hagnýtra efna þar sem indazól hringurinn gefur æskilega rafræna og byggingareiginleika.

maq per Qat: metýl 4-bróm-1-metýl-1h-indasól-6-karboxýlat, Kína metýl-4-bróm-1-metýl-1h-indasól-6-karboxýlat framleiðendur, birgjar