2-Klórpýrimídín-5-karbónítríl

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem kristallað fast efni, allt frá hvítu til fölgult í útliti. Sameindaformúla þess er C5H2ClN3, sem samsvarar mólþyngd 139,54. Bræðslumarkið fellur yfirleitt á bilinu 105–109 gráður, sem endurspeglar vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,48 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í skautuðum lífrænum leysum þar á meðal dímetýlsúlfoxíði, dímetýlformamíði, asetoni og etýlasetati, en sýnir miðlungs leysni í metanóli og etanóli og takmarkaðan leysni í vatni og óskautuðum leysum eins og hexani. Sameindin inniheldur pýrimídínhring skipt út fyrir klóratóm í 2 stöðunni og nítrílhóp í 5 stöðunni. Rafeindatökueðli bæði hringköfnunarefnisins og nítrílhópsins virkjar klórið verulega í átt að kjarnasæknum arómatískum staðgöngum. Nítrílið veitir viðbótar rafsækinn stað fyrir frekari umbreytingar. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lækkað hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrof og niðurbrot. Forðast skal snertingu við sterka núkleófíla, sterka basa og afoxunarefni.

2 Klórpýrimídín 5 karbónitríl er tvívirk pýrimídínafleiða sem inniheldur bæði hvarfgjarnt klóratóm og nítrílhóp á heteróarómatíska hringnum. Pýrimídín kjarninn, með tveimur köfnunarefnisatómum sínum í stöðu 1 og 3, veitir í eðli sínu rafeindasnauðan arómatískan vettvang sem er frekar skautaður af rafeindadragandi nítríl tengihópnum. Þetta rafræna umhverfi gerir klórið í 2 stöðunni einstaklega næmt fyrir kjarnasæknum arómatískum skiptingum, sem gerir tilfærslum kleift með amínum, alkoxíðum, þíólum og kolefniskjarna við vægar aðstæður. Nítrílhópurinn í 5 stöðunni býður upp á fjölhæft handfang til viðbótar fyrir umbreytingar, þar á meðal minnkun í amín, vatnsrof í karboxýlsýru eða sýklóablöndu til að mynda tetrasól. Fyrirferðarlítill, þéttvirki arkitektúrinn staðsetur þessar tvær hvarfgjarnar miðstöðvar í ákveðnum staðbundnum stefnum, sem gerir rað- eða samtímis útfærslu kleift að búa til fjölbreytta pýrimídínbyggingu. Þessi blanda af virku halógeni og breytanlegu nítríli á forréttinda heteroaromatic kjarna gerir efnasambandið að verðmætri byggingareiningu í lyfjaefnafræði og efnisfræði.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta klórpýrimídínnítríl er mikið notað við myndun kínasahemla, veirueyðandi lyfja og krabbameinslyfja. Hægt er að skipta klóratóminu með ýmsum amínum til að setja lyfjafræðilega hópa í 2 stöðu, en nítrílið er hægt að minnka í amín til frekari útfærslu eða breyta í tetrazól sem karboxýlsýru lífísóstera. Pýrimídínafleiður unnar úr þessum vinnupalli hafa sýnt virkni gegn ýmsum meðferðarmarkmiðum þar á meðal EGFR, CDK og veirupólýmerasa.

Byggingareining fyrir Heterocyclic Synthesis
Samsetning virks klórs og nítrílhóps gerir kleift að byggja samruna heteróhringlaga kerfi með hringþéttingarhvörfum. Viðbrögð við amídín, hýdrasín eða hýdroxýlamín geta gefið pýrimídó[4,5 d]pýrimídín, pýrasóló[3,4 d]pýrimídín og önnur köfnunarefnisrík hringkerfi sem eru algeng í lyfjarannsóknum. Nítrílið getur einnig tekið þátt í sýklóaviðbótarhvörfum til að mynda tetrazól eða oxasól við viðeigandi aðstæður.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Í ræktunarefnafræði þjónar þetta efnasamband sem undanfari fyrir þróun nýrra illgresis- og sveppaeiturs. Vitað er að pýrimídínafleiður hamla lykilensímum í efnaskiptaferlum plantna, svo sem asetólaktatsyntasa. Klórið gerir kleift að virkja seint á stigi með kjarnasæknum útskiptum til að hámarka fitusækni og marksækni, á meðan nítrílið getur aukið efnaskiptastöðugleika og stuðlað að bindingu með tvípólsvíxlverkunum við virka staði ensíma.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur tilbúinn milliefni tekur 2 klórpýrimídín 5 karbónítríl þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal kjarnasæknum arómatískum útskiptingu með súrefnis-, köfnunarefnis- og brennisteinskjarna, palladíumhvötuðum krosstengingarhvörfum og afoxunarröðum. Rétthyrnt hvarfgirni virknihópanna tveggja gerir kleift að virkja í röð: hægt er að flytja klórið við vægar aðstæður á meðan nítrílið helst ósnortið til síðari útfærslu. Notagildi þess nær til myndun hagnýtra efna og sameindarannsókna þar sem pýrimídínkjarninn gefur æskilega eiginleika eins og málmsamhæfingu og vetnisbindingargetu.

maq per Qat: 2-klórpýrimídín-5-karbónitríl, Kína 2-klórpýrimídín-5-karbónítríl framleiðendur, birgjar