3,5-Difluoroisonicotinaldehýð

Þetta efnasamband er venjulega einangrað sem kristallað fast efni, allt frá hvítu til fölgult. Sameindaformúla þess er C6H3F2NO, með mólmassa 143,09. Bræðslumarkið er á bilinu 72–76 gráður, sem gefur til kynna vel-kristalgrind. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,45 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það sýnir góðan leysni í algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetani, etýlasetati, tetrahýdrófúran og dímetýlsúlfoxíði, en sýnir takmarkaðan leysni í vatni og hverfandi sækni í alifatísk kolvetni eins og hexan. Sameindin er með pýridínhring skipt út fyrir tvö flúoratóm í 3 og 5 stöðunum og aldehýðhóp í 4 stöðunni. Rafeind-þar sem flúoratóm draga til sín eykur rafsækni aldehýðkolefnisins og eykur hvarfgirni þess gagnvart kjarnafælnum. Mælt er með geymslu í vel lokuðum gulum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lægra hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir oxun og niðurbrot aldehýðs. Forðast skal snertingu við sterka oxunarefni og sterka basa.

3,5-Díflúorísónkótínaldehýð er þrískipt pýridínafleiða sem ber tvö flúoratóm sem eru samhverf staðsett meta við hvert annað og aldehýðhóp í 4-stöðunni. Pýridín köfnunarefnið kemur rafeindaskorti inn í arómatíska hringinn, sem er enn frekar áberandi af tveimur rafeindadragandi flúorunum, sem skapar mjög skautað π-kerfi. Þetta rafræna umhverfi gerir aldehýðið einstaklega viðkvæmt fyrir kjarnasæknum árásum, sem auðveldar þéttingarviðbrögð við amínum, hýdrasínum og virkum metýlensamböndum. Flúoratómin þjóna einnig sem handföng fyrir hugsanlega kjarnasækna arómatíska skiptingu við viðeigandi aðstæður, sem gerir kleift að koma í röð fyrir fjölbreytta skiptihópa. Fyrirferðarlítill, mjög hagnýtur arkitektúr gerir þessa sameind að verðmætu milliefni til að smíða flókin heteróarómatísk kerfi þar sem þörf er á nákvæmri rafrænni stillingu og mörgum viðbragðsstöðum.

Lyfjafræðilegt milliefni
Við uppgötvun lyfja þjónar þetta flúoraða aldehýð sem byggingarefni til að setja saman kínasahemla og ensímmótara. Aldehýð hópurinn gerir afoxandi amínun kleift að kynna grunn amín hliðarkeðjur, en flúor atómin auka efnaskiptastöðugleika og hafa áhrif á bindisækni með tvípóla samskiptum við próteinmarkmið. Afleiður sem innihalda þennan vinnupalla hafa verið kannaðar í áætlunum sem miða að smitsjúkdómum og krabbameinslækningum, þar sem pýridínkjarninn getur tekið þátt í vetnisbindingu við leifar á virkum stað.

Landbúnaðarefnarannsóknir
Efnasambandið er notað við myndun nýrra sveppa- og illgresiseyða með bætt umhverfissnið. Rafeinda-pýridínhringurinn getur haft samskipti við lykilensím í plöntusýkingum, eins og súksínat dehýdrógenasa, á meðan aldehýðið gerir kleift að tengja oxímeter eða hýdrasónhluta sem trufla nýmyndun sveppahimnu. Flúoratómin stuðla að langvarandi virkni á sviði með því að standast oxandi niðurbrot.

Samhæfingarefnafræði
Pýridín köfnunarefnið ásamt aldehýð súrefninu getur virkað sem tvítendan bindill fyrir umbreytingarmálma eftir viðeigandi afleiðumyndun. Málmfléttur sem eru fengnar úr þessum vinnupalli eru rannsökuð með tilliti til hvatavirkni þeirra í oxun og víxltengingarhvörfum. Rafeind-flúorin sem draga frá sér mótar Lewis-sýrustig málmmiðjunnar og gerir það kleift að fínstilla-afköst hvata.

Lífræn myndun byggingareining
Sem fjölhæfur heteróarómatískur milliefni tekur 3,5-díflúorísónkótínaldehýð þátt í margvíslegum umbreytingum, þar á meðal Wittig olefination, Grignard viðbót og þéttingu með hýdrasínum til að mynda hýdrasón. Hægt er að oxa aldehýðið í samsvarandi karboxýlsýru eða minnka það í alkóhólið til frekari virkni. Flúoratómin virkja hringinn í átt að kjarnaskiptan, sem gerir kleift að innleiða amín, alkoxíð eða þíól í röð til að búa til söfn af fjölsetnum pýridínum fyrir aðferðaþróun og náttúruleg afurðamyndun.

maq per Qat: 3,5-difluoroisonicotinaldehýð, Kína 3,5-difluoroisonicotinaldehýð framleiðendur, birgjar