4,4,5,5-tetrametýl-2-(3-metýlbút-2-en-1-ýl)-1,3,2-díoxabórólan

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem litlaus til ljósan strá-litaðan vökva með daufri kolvetni-líkri lykt. Sameindaformúla þess er C11H21BO2, sem samsvarar mólþyngd 196,09. Suðumarkið er um það bil 60–65 gráður við lækkaðan þrýsting (0,5 mmHg), með reiknaðan þéttleika nálægt 0,89 g/cm³ við 20 gráður. Það er frjálslega blandanlegt með algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetan, tetrahýdrófúran, etýlasetat og hexan, en sýnir hverfandi leysni í vatni. Sameindin samanstendur af pínakóbórónatester sem er tengdur við prenýl (3-metýlbút-2-en-1-ýl) hóp með bór-kolefnistengi. Bórónatesterinn er stöðugur við vatnsfríar aðstæður en hefur tilhneigingu til að hægja á vatnsrofinu í nærveru raka. Alkenýlhlutinn er næmur fyrir rafsækinni samlagningu, krossmeðrun og fjölliðunarhvörfum. Mælt er með geymslu í vel lokuðum ílátum undir óvirku andrúmslofti við lægra hitastig (2–8 gráður) til að koma í veg fyrir vatnsrofi. Forðast skal snertingu við sterk oxunarefni og sterkar sýrur.

4,4,5,5-Tetrametýl-2-(3-metýlbút-2-en-1-ýl)-1,3,2-díoxabórólan er allýlbórester sem er með prenýlhóp sem er tengdur við pínakótengdan bórónót. Pinacol-hlutinn dular bórsýruna og gerir efnasambandið loft- og rakastöðugt við venjulegar meðhöndlunaraðstæður á meðan það er áfram virkjuð fyrir ummálmblöndun í krosstengingarhvörfum. Prenýleiningin kynnir bæði endanlegt alken og gem-dímetýl grein, sem gefur einstakt hvarfgirnimynstur: tvítengi getur tekið þátt í olefin kross-metathesis, epoxidation, eða hydroboration, en bórhandfangið gerir Suzuki-Miyaura tengingar með aryl/heteroarýlhalíðum. Sterískur meginhluti pinacol hópsins hefur áhrif á stereóefnafræðilega niðurstöðu viðbragða sem tengjast allýlkerfinu. Þessi samsetning af fjölhæfri bórvirkni með ómettuðum, greinóttri alkýlkeðju gerir efnasambandið að verðmætum byggingareiningum til að smíða flóknar sameindir í myndun náttúrulegra vara og lyfjaefnafræði, sérstaklega þar sem prenýlmótífið er algengt í lífvirkum terpenum og alkalóíðum.

Tilbúið milliefni fyrir náttúruvörur
Prenýlbórónatesterinn þjónar sem lykilbyggingarefni í myndun terpena, meróterpena og prenýleraðra arómatískra efnasambanda. Með Suzuki tengingu við halógenað arómatísk efni eða heteróhringjum gerir það kleift að kynna prenýl hliðarkeðjuna, sem hægt er að útfæra frekar með allýloxun, epoxun eða hringrás til að fá aðgang að flóknum náttúrulegum vörum.

Byggingarsteinn fyrir lífvirkar sameindir
Í lyfjaefnafræði er þetta efnasamband notað til að setja prenýlhópa á lyfjaframbjóðendur. Prenýlering eykur oft himnusækni og líffræðilega virkni með því að auðvelda samskipti við lípíð tvílög eða vatnsfælna próteinvasa. Bórónathandfangið leyfir fjölbreytni á seint-stigi við vægar aðstæður, sem gerir skjóta könnun á uppbyggingu-virknisamböndum í kringum prenýlhlutann.

Cross-Metathesis Partner
Endanlegt alken prenýlhópsins tekur þátt í olefín kross-metathesis viðbrögðum sem hvatað er af rúþeníum fléttum, sem veitir aðgang að ýmsum virkuðum alkenum með skilgreindri staðalíefnafræði. Þessi aðferð er notuð til að búa til söfn af hliðstæðum sem bera breyttar hliðarkeðjur til lyfjauppgötvunar og landbúnaðarefnaþróunar.

Fjölliða- og efnisefnafræði
Tvöföld virkni þessa efnasambands -alkens fyrir fjölliðun og bórónats fyrir kross-tengingu- gerir það dýrmætt við myndun virkra fjölliða. Samfjölliðun með vínýl einliða fylgt eftir með kross-tengingu á bórstöðum gefur af sér efni með stillanlegum vélrænni og varmaeiginleikum sem eiga við í húðun, lím og móttækileg efni.

maq per Qat: 4,4,5,5-tetrametýl-2-(3-metýlbút-2-en-1-ýl)-1,3,2-díoxabórólan, Kína 4,4,5,5-tetrametýl-2-(3-metýlbút-2-en-1-ýl)-1,3,2-díoxabórólan framleiðendur, birgja