5-(2-(Tríflúormetýl)fenýl)sýklóhexan-1,3-díón

Þetta efnasamband er venjulega fengið sem hvítt til bein-hvítt kristallað duft. Sameindaformúla þess er C13H11F3O2, sem samsvarar mólþyngd 256,22. Bræðslumarkið fellur almennt á bilinu 120–125 gráður. Reiknaður þéttleiki er um það bil 1,33 g/cm³ við umhverfisaðstæður. Það er leysanlegt í algengum lífrænum leysum þar á meðal díklórmetani, etýlasetati og tetrahýdrófúrani, í meðallagi leysanlegt í metanóli og etanóli og nánast óleysanlegt í vatni og alifatískum kolvetnum. Sameindin er með sýklóhexan-1,3-díónkjarna sem skipt er út í 5-stöðu með 2-(tríflúormetýl)fenýlhópi. -diketónhlutinn er í jafnvægi við enólform sitt, sem stuðlar að sýrustigi hans og málmklómyndunargetu. Tríflúormetýlhópurinn er mjög rafeindadreginn, sem hefur áhrif á bæði rafræna dreifingu og hvarfvirkni díónkerfisins. Geymsla í vel lokuðu íláti sem varið er gegn ljósi og raka við umhverfishita er almennt fullnægjandi, þó mælt sé með þurrkað ástandi í langan tíma. Forðast skal snertingu við sterka basa og sterka oxunarefni.

5 (2 (Tríflúormetýl)fenýl)sýklóhexan-1,3-díón er díketónafleiða þar sem sýklóhexan 1,3 díónhringur ber ortó tríflúormetýlfenýl tengihóp. 1,3 díóneiningin einkennist af getu sinni til að gangast undir keto enol tautomerism, þar sem enólformið er oft stöðugt með vetnisbindingu innan sameinda. Þessi tautomerism gefur metýlenróteindunum súran karakter og gerir sameindinni kleift að virka sem tvítendan bindill fyrir umbreytingarmálma. Ortó-tríflúormetýlhópurinn á fenýlhringnum eykur rafeindatökueðli skiptihópsins, skautar díónkerfið enn frekar og hefur áhrif á hvarfvirkni þess gagnvart kjarna- og raffílingum. Sambland af stífu sýklóhexan ramma, málmbindandi díketóni og flúoruðum arómatískum hring gerir þetta efnasamband að fjölhæfu milliefni fyrir smíði lyfja, landbúnaðarefna og hagnýtra efna.

Lyfjafræðilegt milliefni
Þetta díketón er notað við myndun ýmissa heteróhringlaga efnasambanda með hugsanlega bólgueyðandi, sveppaeyðandi og krabbameinsvirkni. Þétting með hýdrasínum gefur af sér pýrazól, en viðbrögð við hýdroxýlamíni gefa ísoxazólum -bæði mikilvægum lyfjafræðilegum aðferðum við uppgötvun lyfja. Ortó tríflúormetýl hópurinn getur aukið efnaskiptastöðugleika og himnu gegndræpi lyfjaframbjóðenda sem myndast.

Ligand í Metal Catalyzed Reactions
Díketónhlutinn getur samræmt umbreytingarmálma eins og kopar, nikkel eða palladíum, myndað stöðugar fléttur sem þjóna sem hvatar í krosstengingu, oxun og fjölliðunarhvörfum. Rafeindadragandi tríflúormetýl skiptihópurinn mótar rafeiginleika málmstöðvarinnar og gerir það kleift að fínstilla hvarfavirkni og sértækni.

Byggingareining fyrir Heterocyclic Synthesis
Fyrir utan einföld pýrazól og ísoxazól, tekur þetta efnasamband þátt í fjölþátta viðbrögðum til að fá aðgang að sameinuðum heteróhringjum eins og krómónónum, kínólínum og pýrimídínum. Sýklóhexanhringurinn veitir stífleika í sköpum, sem getur haft áhrif á steríóefnafræðilega útkomu hringlaga og stuðlað að marksértækni lokaafurðanna.

Millistig fyrir hagnýt efni
Samsetning málmbindingarstaðar og flúoraðrar arómatískrar einingu gerir þetta efnasamband dýrmætt til að hanna samhæfingarfjölliður, lífræna ramma úr málmi og lýsandi efni. Hæfni þess til að mynda stöðugar fléttur með lantaníðum og umbreytingarmálmum er nýttur við þróun skynjara, ljósgjafa og segulmagnaðir efna.

maq per Qat: 5-(2-(tríflúormetýl)fenýl)sýklóhexan-1,3-díón, Kína 5-(2-(tríflúormetýl)fenýl)sýklóhexan-1,3-díón framleiðendur, birgja